Napropamid

Strukturformel
1:1-Gemisch von (R)- und (S)-Enantiomer – Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Napropamid
Andere Namen	Devrinol (RS)-N,N-Diethyl-2-(1-naphthyloxy)propanamid (±)-N,N-Diethyl-2-(1-naphthyloxy)propanamid rac-N,N-Diethyl-2-(1-naphthyloxy)propanamid
Summenformel	C17H21NO2
Kurzbeschreibung	farblose geruchlose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15299-99-7 EG-Nummer 239-333-3 ECHA-InfoCard 100.035.742 PubChem 27189 ChemSpider 25304 Wikidata Q17578703
Eigenschaften
Molare Masse	271,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	75 °C[1] technisch 68–70 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (73 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​411 P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Napropamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide. Sie wurde 1971 von Stauffer Chemical als Herbizid eingeführt.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Napropamid kann ausgehend von Propionsäure dargestellt werden. Diese wird bromiert und reagiert mit Thionylchlorid. Das Zwischenprodukt reagiert weiter mit Diethylamin und 2-Naphthol zu Napropamid.^[3]

Verwendung

Napropamid wird als selektives Vorauflaufherbizid gegen Ungräser und Unkräuter im Winterraps-, Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenanbau eingesetzt.^[1] Im Rapsanbau wird es teilweise per Vorsaateinarbeitung in den Boden eingebracht.

Napropamid zählt zu den Bodenherbiziden und wirkt als Fettsäuresynthese-Hemmer (VLCFA-Hemmer).

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie weiteren Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit Napropamid als Wirkstoff zugelassen.^[4]

Literatur

• Alfonso Salinas-Castillo, Jorge Fernando Fernandez-Sanchez, Antonio Segura-Carretero, Alberto Fernandez-Gutierrez: Simple determination of the herbicide napropamide in water and soil samples by room temperature phosphorescence. In: Pest Management Science. Band 61, Nr. 8, August 2005, S. 816–820, doi:10.1002/ps.1054. 
• Allan Walker, Nisha R. Parekh, Steven J. Roberts, Sarah J. Welch: Evidence for the enhanced biodegradation of napropamide in soil. In: Pesticide Science. Band 39, Nr. 1, 1993, S. 55–60, doi:10.1002/ps.2780390108. 

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Napropamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juli 2014.
2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Napropamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Dezember 2020.
3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 41 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Napropamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.