Naphtholphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphtholphthalein
Andere Namen	3,3-Bis(4-hydroxy-1-naphthyl)-2-benzofuran-1-on (IUPAC) α-Naphtholphthalein
Summenformel	C28H18O4
Kurzbeschreibung	hellbraunes[1] oder beiges Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 596-01-0 EG-Nummer 209-875-5 ECHA-InfoCard 100.008.979 PubChem 68993 Wikidata Q413919
Eigenschaften
Molare Masse	418,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	253–255 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[3] praktisch unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphtholphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Naphthol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator.

Eigenschaften

Es liegt ein Farbumschlagsbereich vor:^[1]

• pH 7,3–8,7: Farbänderung von farblos-rötlich nach blaugrün

Naphtholphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden α-Naphthol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.^[4]

Literatur

• W. J. Harper, T. V. Armstrong (Department of Dairy Technology, The Ohio State University, Columbus): „The Alpha-Naphtholphthalein (ANP) Method for Measuring Fat Hydrolysis. II. Application to Cream“; Nov. 15, 1951 (engl.) (PDF-Datei; 428 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Naphtholphthalein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Naphtholphthalein bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu α-Naphtholphthalein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. September 2011.
4. ↑ Emil Alphonse Werner: „The preparation of α-naphtholphthalein“, in: J. Chem. Soc., Trans., 1918, 113, S. 20–21; doi:10.1039/CT9181300020.

Weblinks

Commons: Naphtholphthalein – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien