Naphthol AS

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthol AS
Andere Namen	3-Hydroxy-2-naphthanilid C.I. Azoic Coupling Component 2
Summenformel	C17H13NO2
Kurzbeschreibung	weißer bis rötlichgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-77-3 EG-Nummer 202-188-1 ECHA-InfoCard 100.001.990 PubChem 66719 Wikidata Q25387080
Eigenschaften
Molare Masse	263,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​411 P: 261​‐​273​‐​272​‐​264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​302+352​‐​333+313​‐​363​‐​391​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphthol AS (auch Naphtol AS) bezeichnet eine Gruppe von Naphthol-Derivaten, die als Kupplungskomponente (C.I. Coupling Component) für Entwicklungsfarbstoffe eingesetzt werden.

Herstellung und Eigenschaften

Diese Verbindungsklasse von Kupplungskomponenten lässt sich durch Reaktion von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit Phosphortrichlorid und verschieden substituierten Anilinen (z. B. Toluidine, Xylidine, Anisidine) herstellen.^[2] Für die Stammverbindung wurde die Bezeichnung „Naphthol AS“ (AS für ‚Amid der Säure‘) gewählt, substituierte Derivate wurden mit nachfolgenden Buchstaben kenntlich gemacht (z. B. Naphthol AS-MX, Naphthol AS-TR).

Naphthol-AS-Derivate bilden mit Natronlauge Mono- und Dinatriumsalze, die sehr stark von Cellulose-Fasern adsorbiert werden.

Färbeverfahren

Bei der Entwicklungsfärbung werden Baumwolltextilien mit Naphthol-AS-Derivaten vorbehandelt und danach mit Diazoniumsalzen aromatischer Amine („Echtbasen“, „Echtsalze“, z. B. Echtrot TR-Base) versetzt. Durch die Azokupplung dieser Salze an die adsorbierte Kupplungskomponente entstehen besonders waschfeste Färbungen bzw. Farbstoffe.^[3] Durch die große Auswahl verschiedener Naphthol-AS-Derivate und Färbesalze ist nahezu jeder Farbton realisierbar.^[4]

Anwendungen

Naphthol AS wird zur Färbung von Textilien eingesetzt. Die Derivate der Naphthol-AS-Phosphate (z. B. Naphthol-AS-MX-Phosphat) werden zur Immunfärbung mit einer alkalischen Phosphatase als Reporterenzym eingesetzt.

Geschichte

Von den Chemikern L. A. Laska, Arthur Zitscher und Adolf Winther wurde 1911 im Werk der K. Oehler Anilin- und Anilinfarbenfabrik Offenbach gefunden, dass sich das Anilid der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure als Kupplungskomponente besonders gut eignet, um auf Baumwolle licht- und waschfeste Azofarbstoffe zu erzeugen.^[2][5] Dieser Typ von Kupplungskomponenten wurde von der Firma Griesheim-Elektron in Offenbach unter dem Handelsnamen Naphtol AS^[6] geschützt. Das Werk wurde später in Naphtol-Chemie Offenbach umbenannt.

Literatur

• W. Kirst, W. Neumann: Zur Entwicklungsgeschichte der Naphtol AS-Farbstoffe. In: Angewandte Chemie. Band 66, Nr. 15, August 1954, S. 429–434, doi:10.1002/ange.19540661502. 

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 3-Hydroxy-2-naphthanilide bei TCI Europe, abgerufen am 2. Juni 2016.
2. ↑ ^{a b} Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 3. Auflage. Wiley-VCH, 2009, ISBN 3-527-62496-1, S. 201 (google.de). 
3. ↑ Paul Heermann: Technologie der Textilveredelung. Springer-Verlag, 1921, ISBN 978-3-642-99410-4, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Patent DE256999: Verfahren zur Darstellung besonders zur Pigmentfarbenbereitung geeigneter Monoazofarbstoffe. Angemeldet am 4. Juli 1911, veröffentlicht am 22. Februar 1913.‌
5. ↑ Patent DE261594: Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. Angemeldet am 18. Mai 1912, veröffentlicht am 27. Juni 1913.‌
6. ↑ Markenname Naphtol AS, Reg.Nr. 345595, angemeldet am 31. August 1925, spätere Inhaber Hoechst und DyStar, Marke gelöscht am 31. August 2015. – Im Angelsächsischen wird/wurde die Schreibweise oft in „Naphthol AS“ abgewandelt.