Naphthalsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthalsäureanhydrid
Andere Namen	1H,3H-Naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dion (IUPAC) 1H,3H-Benzo[de]isochromen-1,3-dion Naphthalin-1,8-dicarbonsäureanhydrid 1,8-Naphthalsäureanhydrid
Summenformel	C12H6O3
Kurzbeschreibung	beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-84-5 EG-Nummer 201-380-2 ECHA-InfoCard 100.001.256 PubChem 6693 ChemSpider 6438 Wikidata Q424800
Eigenschaften
Molare Masse	198,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	269–276 °C[2]
Siedepunkt	422 °C[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,1 g·l−1 bei 23 °C)[2] gut löslich in Alkohol und Ether[2] löslich in Dimethylformamid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​333+313​‐​337+313[3]
Toxikologische Daten	12.300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] >2.030 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphthalsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Carbonsäureanhydride.

Naphthalsäureanhydrid wird durch Oxidation von Acenaphthen hergestellt: in der Dampfphase mit Luft bei 460 bis 650 °C an Vanadiumpentoxid-Katalysatoren oder in einer Lösung in Essigsäure bei 100 bis 150 °C in Anwesenheit von Kobalt-, Mangan- oder Bromid-Ionen.^[2]

Naphthalsäureanhydrid ist ein beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser, aber gut löslich in Ethanol und Ether ist.^[2]

Naphthalsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Imiden und Imid-Derivaten, insbesondere Imidazol-Farbstoffen sowie optischen Aufhellern verwendet.^[2] Außerdem dient es als Herbizid-Safener, der die Anfälligkeit der Nutzpflanze für Acetolactat-Synthase-Hemmer, wie z. B. Sulfonylharnstoffe, herabsetzt.^[4]

1. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,8-Naphthalic anhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2010 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Toxikologische Bewertung von Naphthalsäureanhydrid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Naphthalin-1,8-dicarbonsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Joanna Davies, John C. Caseley, Owen T. G. Jones, Michael Barrett, Nicholas D. Polge: Mode of action of naphthalic anhydride as a safener for the herbicide AC 263222 in maize. In: Pesticide Science. Band 52, Nr. 1, Januar 1998, S. 29–38, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199803)52:3<223::AID-PS692>3.0.CO;2-Z.