Nabilon

Strukturformel
1:1-Gemisch aus den (Enantiomeren): (6aR,10aR)-Form (oben) und (6aS,10aS)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Nabilon
Andere Namen	(6aR*,10aR*)-3-(1,1-Dimethyl heptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-on (±)-trans-3-(1,1-Dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-on Latein: Nabilonum
Summenformel	C24H36O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51022-71-0 EG-Nummer (Listennummer) 637-087-5 ECHA-InfoCard 100.164.824 PubChem 5284592 DrugBank DB00486 Wikidata Q419079
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A04AD11
Wirkstoffklasse	Antiemetika, Cannabinoide
Eigenschaften
Molare Masse	372,54 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	159–160 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1] löslich in DMSO (~18 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	> 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nabilon ist ein vollsynthetisches Derivat des Δ⁹-Tetrahydrocannabinols. Nabilon wurde 1975 von Eli Lilly als Tranquilizer und Antiemetikum patentiert.

Herstellung

Eine vielstufige Synthese ausgehend von 3,5-Dimethoxybenzaldehyd ist in der Literatur beschrieben.^[4] Die Synthese kann auch durch Isomerisierung aus dem entsprechenden 6a,10a-cis-Produkt erfolgen, welches seinerseits aus Kondensation von Resorcinderivaten mit 4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-on zugänglich ist.^[5][6]

Stereoisomerie

3-(1,1-Dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-on enthält zwei stereogene Zentren. Es kann also vier Stereoisomere geben. Der Arzneistoff Nabilon ist ein Racemat [1:1-Gemisch aus der (6aR,10aR)-Form und der (6aS,10aS)-Form, die ein einander enantiomer sind]. Die beiden anderen Stereoisomere [(6aR,10aS)-Form und (6aS,10aR)-Form] besitzen keine pharmakologische Bedeutung.

Rechtliches

Nabilon ist als Betäubungsmittel in der Anlage III des deutschen Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt. Es ist somit in Deutschland verkehrsfähig und muss auf dem Betäubungsmittelrezept verschrieben werden.

Indikation

Nabilon ist zugelassen

• bei Appetitlosigkeit und Kachexie bei AIDS-Patienten
• als Antiemetikum bei Übelkeit und Erbrechen unter Zytostatika bzw. Bestrahlungstherapie im Rahmen einer Krebstherapie.

Handelsnamen

• Cesamet (USA, GB)
• Canemes (AT, DE)

Weblinks

• FDA Label von Cesamet (PDF; 97 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Nabilone solid, ≥ 98 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1097, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Fundamental and Applied Toxicology., 9(185), 1987.
4. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, S. 1381–1382, ISBN 978-1-58890-031-9.
5. ↑ Patent DE2729818C2: Verfahren zur Herstellung von 6A, 10A-Trans-1-Hydroxy-3-substituierten- 6,6Dimethyl-6,6A,7,8,10,10A-Hexahydro- 9H-Dibenzo Eckige Klammer auf B,D Eckige Klammer zu Pyran-9-onen. Angemeldet am 1. Juli 1977, veröffentlicht am 5. August 1982, Anmelder: Eli Lilly and Co., Erfinder: William Breven Blanchard, Charles Wilbur Ryan.‌
6. ↑ Patent EP0004753B1: Herstellung von Tetrahydrobenzoxocinen und cis - Hexahydrodibenzopyranonen. Angemeldet am 30. März 1979, veröffentlicht am 26. Mai 1982, Anmelder: Eli Lilly and Company, Erfinder: Charles Wilbur Ryan.‌

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