N⁶-Methyladenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N6-Methyladenin
Andere Namen	6-Methylamino-purin
Summenformel	C6H7N5
Kurzbeschreibung	weißer bis hellgrauer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 443-72-1 EG-Nummer 207-137-7 ECHA-InfoCard 100.006.490 PubChem 67955 ChemSpider 61270 Wikidata Q15632800
Eigenschaften
Molare Masse	149,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	317–320 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Methanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N⁶-Methyladenin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Adenin, welches an der Aminogruppe methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N⁶-Methyladenosin (m⁶A) in der RNA vor, ferner in bakterieller DNA.^[3][4]

Die dimethylierte Variante ist das N⁶,N⁶-Dimethyladenin.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 6-(Methylamino)purine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ D. Ratel, J. L. Ravanat, F. Berger, D. Wion: „N6-methyladenine: the other methylated base of DNA“, Bioessays, 2006, 28 (3), S. 309–315 (PMC 2754416 (freier Volltext); PMID 16479578).
4. ↑ Melanie Ehrlich, Miguel A. Gama-Sosa, Laura H. Carreira, Lars G. Ljungdahl, Kenneth C. Kuo, Charles W. Gehrke: „DNA methylation in thermophilic bacteria: N⁴-methylcytosine, 5-methylcytosine, and N⁶-methyladenine“, Nucleic Acids Research, 1985, 13 (4), S. 1399–1412 (doi:10.1093/nar/13.4.1399; PMC 341080 (freier Volltext); PMID 4000939).