N⁶,N⁶-Dimethyladenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N6,N6-Dimethyladenin
Andere Namen	6-Dimethylaminopurin 6-DMAP
Summenformel	C7H9N5
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 938-55-6 EG-Nummer 213-344-3 ECHA-InfoCard 100.012.131 PubChem 3134 ChemSpider 3022 Wikidata Q15632695
Eigenschaften
Molare Masse	163,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	259–262 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N⁶,N⁶-Dimethyladenin (6-Dimethylaminopurin) ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Adenin, welches an der Aminogruppe zweifach methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N⁶,N⁶-Dimethyladenosin (m⁶₂G) in der rRNA vor.^[3] Es ist auch ein Hydrolyseprodukt des Puromycins.^[1]

Weitere dimethylierte Nukleinbasen sind N²,N²-Dimethylguanin und N⁴,N⁴-Dimethylcytosin.

Literatur

• Andreas B. J. Parusel, Wolfgang Rettig, Krystyna Rotkiewicz: „Spectroscopic and Theoretical Studies of 6-N,N-Dimethyladenine“, J. Phys. Chem. A, 2002, 106 (10), S. 2293–2299 (doi:10.1021/jp012632t).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} B. R. Baker, Joseph P. Joseph, Robert E. Schaub: „Puromycin. Synthetic studies. I. Synthesis of 6-dimethylaminopurine, a hydrolytic fragment“, Journal of Organic Chemistry, 1954, 19, S. 631–637 (doi:10.1021/jo01369a024).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 6-(Dimethylamino)purine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Mai 2014 (PDF).
3. ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).

Weblinks

• Eintrag zu 6-Dimethylaminopurine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 10. Januar 2014.