N⁴,N⁴-Dimethylcytosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N4,N4-Dimethylcytosin
Andere Namen	4-Dimethylamino-pyrimidin-2-on
Summenformel	C6H9N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6220-48-0 PubChem 13027211 ChemSpider 15325086 Wikidata Q15632684
Eigenschaften
Molare Masse	139,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N⁴,N⁴-Dimethylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin, welches an der Aminogruppe zweifach methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N⁴,N⁴-Dimethylcytidin (m⁴₂C) vor.

Weitere dimethylierte Nukleinbasen sind N²,N²-Dimethylguanin und N⁶,N⁶-Dimethyladenin.

Gewinnung und Darstellung

N⁴,N⁴-Dimethylcytosin kann ausgehend von den teilweise geschützten Cytidin-Nukleosiden synthetisiert werden, gefolgt von der einer Festphasensynthese dargestellt werden.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ Song Mao, Bartosz Sekula, Milosz Ruszkowski, Srivathsan V Ranganathan, Phensinee Haruehanroengra, Ying Wu, Fusheng Shen, Jia Sheng: Base pairing, structural and functional insights into N4-methylcytidine (m4C) and N4,N4-dimethylcytidine (m42C) modified RNA. In: Nucleic Acids Research. Band 48, Nr. 18, 2020, S. 10087–10100, doi:10.1093/nar/gkaa737, PMID 32941619. 
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Ya Ying Zheng, Song Mao, Jia Sheng: Synthesis of N4-Methylcytidine (m4C) and N4,N4-Dimethylcytidine (m42C) Modified RNA. In: Current Protocols. Band 1, Nr. 9, 2021, S. e248, doi:10.1002/cpz1.248.