N-Sulfinylhydrazine

Phenylsulfinylhydrazin – Beispiel für ein N-Sulfinylhydrazin

N-Sulfinylhydrazine (N-Thionylhydrazine) sind organisch-chemische Stickstoff-Schwefel-Verbindungen mit dem Strukturelement N-N=S=O^[1] und zählen zu den Heterokumulenen des Schwefeldioxids. Sie besitzen eine gewinkelte Struktur der N=S=O-Einheit. Sie werden gewöhnlich durch Reaktion von Thionylchlorid mit Hydrazinen (teilweise in Gegenwart von Pyridin oder Triethylamin) gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch trans-Thionylierung.^[1] Die polare N=S-Bindung ermöglicht die Verwendung der Sulfinylhydrazine als vielseitige Synthesebausteine in Additionsreaktionen und in Cycloadditionen.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Steven V. Ley: Synthesis: Carbon with One Heteroatom Attached by a Single Bond. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042323-X, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ Michael H. Feingold: Chemistry of Thionylhydrazines. Massachusetts University, Boston, 1969, S. 118.