N-Phenyl-2-naphthylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Phenyl-2-naphthylamin
Andere Namen	PBNA Phenyl-β-naphthylamin 2-(Phenylamino)naphthalin N-(2-Naphthyl)anilin 2-Naphtyl(phenyl)amin β-Naphtyl(phenyl)amin N-Naphthylanilin 2-Anilinonaphthalin
Summenformel	C16H13N
Kurzbeschreibung	fast farbloser und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 135-88-6 EG-Nummer 205-223-9 ECHA-InfoCard 100.004.749 PubChem 8679 ChemSpider 8355 Wikidata Q13872172
Eigenschaften
Molare Masse	219,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	108 °C[1]
Siedepunkt	400 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Benzol (27 g/l), Ethanol (50 g/l) und Aceton (640 g/l)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​319​‐​315​‐​317​‐​411 P: 273​‐​280​‐​305+351+338 [4]
Toxikologische Daten	8730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Phenyl-2-naphthylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

Gewinnung und Darstellung

N-Phenyl-2-naphthylamin kann durch Reaktion von 2-Naphthol mit Anilin-Hydrochlorid gewonnen werden, was bereits 1880 von Carl Graebe veröffentlicht wurde.^[5][6]

Eigenschaften

N-Phenyl-2-naphthylamin ist ein brennbarer schwer entzündbarer fast farbloser geruchloser schuppiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist und sich an Luft nach grau-rosa verfärbt.^[1]

Verwendung

N-Phenyl-2-naphthylamin wird als Antioxidans (zum Beispiel für Semtex^[7]) und Stabilisator (für 1,3-Butadien) verwendet.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu N-Phenyl-2-naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Internationale Agentur für Krebsforschung (Hrsg.): Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents & Miscellaneous Industrial Chemicals (= IARC Monographs. Band 16). 1978, S. 326 (PDF – Herstellerangaben BFGoodrich). 
3. ↑ Eintrag zu N-2-naphthylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Datenblatt N-Phenyl-2-naphthylamine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF).
5. ↑ C. Graebe: Ueber die Reaktionsfähigkeit der Naphtole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 13, Nr. 2, 1880, S. 1849–1851, doi:10.1002/cber.188001302155: „Vor ungefähr zwei Jahren hat Hr. R. Holdmann in dem Caroschen Laboratorium die eigenthümliche Beobachtung gemacht, dass β-Naphtol beim Erhitzen mit salzsaurem Anilin einen neuen stickstoffhaltigen Körper liefert.“ 
6. ↑ Patent DE14612: Verfahren zur Umwandlung der Naphtole in ihre entsprechenden primären, secundären und tertiären Monamine. Angemeldet am 22. Februar 1880, veröffentlicht am 15. Juli 1881, Anmelder: Badische Anilin- und Sodafabrik.‌
7. ↑ Paul M. Pellegrino, Ellen L. Holthoff, Mikella E. Farrell: Laser-Based Optical Detection of Explosives. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-3329-2, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Eintrag zu 2-Naphthylamine, N-Phenyl- in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 31. Dezember 2016 (online auf PubChem).