Hexan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexan
Andere Namen	n-Hexan
Summenformel	C6H14
Kurzbeschreibung	farblose, schwach benzinartig riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-54-3 EG-Nummer 203-777-6 ECHA-InfoCard 100.003.435 PubChem 8058 Wikidata Q150440
Eigenschaften
Molare Masse	86,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,66 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−95 °C[2]
Siedepunkt	69 °C[2]
Dampfdruck	162 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol[3]
Brechungsindex	1,3727 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​361f​‐​373​‐​315​‐​336​‐​411 P: 210​‐​240​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​302+352​‐​403+235[2]
MAK	DFG/Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 180 mg·m−3[2][5]
Toxikologische Daten	25.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexan ist eine den Alkanen (gesättigte Kohlenwasserstoffe) zugehörige chemische Verbindung. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₆H₁₄. Es ist das unverzweigte Isomer der fünf Hexan-Isomere.

Hexan ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit, die leicht nach Benzin riecht. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 68,8 °C.^[6] Die Verbindung schmilzt bei −95,4 °C.^[7] Die relative Dielektrizitätskonstante ist bei 20 °C 1,8. In Wasser ist es praktisch unlöslich. In organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen (mit Ausnahme von Methanol), Ethern und Benzol ist es gut löslich.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, Pentan, Heptan, Octan, Toluol, Ethylbenzol, Xylol, Cyclohexanol und Diethylether gebildet.

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,45604, B = 1044,038 und C = −53.893 im Temperaturbereich von 177.70 bis 264.93 K^[7] bzw. mit A = 4,00266, B = 1171,530 und C = −48,784 im Temperaturbereich von 286.18 bis 342.69 K.^[9]

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=Aexp(−αT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 43,85 kJ/mol, α = −0,039, β = 0,397 und T_c = 507,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 444 K beschreiben.^[18]

• 
  Dampfdruckfunktion von Hexan
• 
  Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Hexan

n-Hexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (35 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,9 Vol.‑% (319 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[19] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −28 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 7 °C. Die Explosionsgrenzen sind druckabhängig. Eine Erniedrigung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.^[20]

Die untere Explosionsgrenze sinkt mit steigender Temperatur. Nach der linearen Funktion UEG(T) = UEG(T₀)·[1+k_u(T-T₀)] (mit T₀ = 20 °C) ergibt sich ein Temperaturkoeffizient k_u von −0,0027 K⁻¹.^[21]

Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,1 Vol.‑%, bei 100 °C bei 8,3 Vol.‑%.^[20] Tendenziell steigt der Wert mit sinkenden Druck bzw. verringert sich mit steigender Temperatur.^[20] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,5 bar.^[19] Der maximale Explosionsdruck verringert sich mit sinkenden Ausgangsdruck.^[20]

Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.^[19] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.^[19] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[19] Die Zündtemperatur beträgt 230 °C.^[19] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Hexan wird in der organischen Chemie als Lösungsmittel und Reaktionsmedium bei Polymerisationen, als Verdünnungsmittel für schnelltrocknende Lacke, Druckfarben und Klebstoffe und als Elutions- und Lösungsmittel in der Dünnschichtchromatographie verwendet. Es wird weiterhin zur Herstellung von Kunststoffen und synthetischem Kautschuk sowie zur Öl- und Fettextraktion eingesetzt.^[2] Da es Polystyrol im Gegensatz zu vielen organischen Lösemitteln nicht angreift und leicht flüchtig ist, dient es als Lösungsmittel für Styroporkleber. Ferner ist es Bestandteil von Wundbenzin.

Hexan weist Suchtpotential auf und ist gesundheitsschädlich. Hexan ist wassergefährdend (WGK 2).

Hexan wird gasförmig rasch über die Lunge aufgenommen und wieder abgegeben (pulmonale Retention 22 bis 24 %). Auch bei dermalem Kontakt wird Hexan aufgenommen. Im Körper wird Hexan in der Leber zunächst zu 1-Hexanol, 2-Hexanol und 3-Hexanol verstoffwechselt. 2-Hexanol wird danach entweder über 2-Hexanon oder über 2,5-Hexandiol zu 5-Hydroxy-2-hexanon^{[S 1]} oxidiert. Aus letzterem werden γ-Valerolacton und 2,5-Hexandion metabolisiert.^[22] Das 2,5-Hexandion, das zu Nervenschäden führen kann, wird dann über den Urin ausgeschieden. Zur Vermeidung der schädlichen Wirkung kann Hexan durch Heptan ersetzt werden.

Hexan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Hexan waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[23][24]

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Wiktionary: Hexan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑ ^{a b} Datenblatt n-Hexan bei Merck, abgerufen am 15. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Hexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Hexan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
4. ↑ Eintrag zu N-hexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-54-3 bzw. N-Hexan), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑ L.-C. Feng, C.-H. Chou, M. Tang, Y. P. Chen: Vapor-Liquid Equilibria of Binary Mixtures 2-Butanol + Butyl Acetate, Hexane + Butyl Acetate, and Cyclohexane + 2-Butanol at 101.3 kPa. In: J. Chem. Eng. Data. 43, 1998, S. 658–661, doi:10.1021/je9800205.
7. ↑ ^{a b} G. F. Carruth, R. Kobayashi: Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through n-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm mercury. In: J. Chem. Eng. Data. 18, 1973, S. 115–126, doi:10.1021/je60057a009.
8. ↑ I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.
9. ↑ C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.). 35, 1945, S. 219–244.
10. ↑ ^{a b c} W. D. Good, N. K. Smith: Enthalpies of combustion of toluene, benzene, cyclohexane, cyclohexene, methylcyclopentane, 1-methylcyclopentene, and n-hexane. In: J. Chem. Eng. Data. 14, 1969, S. 102–106, doi:10.1021/je60040a036.
11. ↑ ^{a b c} D. R. Douslin, H. M. Huffman: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes. In: J. Am. Chem. Soc. 68, 1946, S. 1704–1708, doi:10.1021/ja01213a006.
12. ↑ D. W. Scott: Correlation of the chemical thermodynamic properties of alkane hydrocarbons. In: J. Chem. Phys. 60, 1974, S. 3144–3165, doi:10.1063/1.1681500.
13. ↑ ^{a b} D. W. Scott: Chemical Thermodynamic Properties of Hydrocarbons and Related Substances. Properties of the Alkane Hydrocarbons, C1 through C10 in the Ideal Gas State from 0 to 1500 K. In: U.S. Bureau of Mines, Bulletin. 666, 1974.
14. ↑ ^{a b} S. K. Quadri, K. C. Khilar, A. P. Kudchadker, M. J. Patni: Measurement of the critical temperatures and critical pressures of some thermally stable or mildly unstable alkanols. In: J. Chem. Thermodyn. 23, 1991, S. 67–76, doi:10.1016/S0021-9614(05)80060-6.
15. ↑ ^{a b} D. Ambrose, C. Tsonopoulos: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes. In: J. Chem. Eng. Data. 40, 1995, S. 531–546, doi:10.1021/je00019a001.
16. ↑ J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, S. 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
17. ↑ E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1996, S. 1–525, doi:10.1063/1.555985.
18. ↑ ^{a b c} V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
19. ↑ ^{a b c d e f} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
20. ↑ ^{a b c d e f} D. Pawel, E. Brandes:Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes. (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive), Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998.
21. ↑ ^{a b} W. Hirsch, E. Brandes: Abschlussbericht des Forschungsvorhabens Kenngrößen bei nichtatmosphärischen Bedingungen. Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 2014. (PDF-Datei)
22. ↑ Hexan (n‐Hexan) MAK Value Documentation in German language, 1997, abgerufen am 15. Oktober 2019.
23. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
24. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): n-hexane, abgerufen am 26. März 2019.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Hydroxy-2-hexanon: CAS-Nummer: 56745-61-0, PubChem: 114801, ChemSpider: 102769, Wikidata: Q26840923.