n-Butylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	n-Butylamin
Andere Namen	1-Aminobutan 1-Butylamin Monobutylamin MBA Norvalamin
Summenformel	C4H11N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem, ammoniakartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-73-9 EG-Nummer 203-699-2 ECHA-InfoCard 100.003.364 PubChem 8007 ChemSpider 7716 DrugBank DB03659 Wikidata Q421035
Eigenschaften
Molare Masse	73,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,74 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−50 °C[1]
Siedepunkt	78 °C[1]
Dampfdruck	95,5 hPa (20 °C)[1] 155 hPa (30 °C)[1] 243 hPa (40 °C)[1] 368 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser[1] und Ethanol[2]
Brechungsindex	1,4031 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​311+331​‐​314​‐​335 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338+310[1]
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3[1][5]
Toxikologische Daten	366 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

n-Butylamin ist eine chemische Verbindung, die in der chemischen und pharmazeutischen Industrie als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Stoffen entsteht. Es ist ein primäres Amin. n-Butylamin gehört zur Gruppe der aliphatischen Amine, genauer der Butylamine und ist isomer zu Isobutylamin, sec-Butylamin und tert-Butylamin.

Der Trivialname Norvalamin ist von der Aminosäure Norvalin abgeleitet. Durch Decarboxylierung von Norvalin entsteht n-Butylamin.

Vorkommen

n-Butylamin kommt natürlich in einigen Früchten (wie zum Beispiel Tomaten) und Nahrungsmitteln vor.^[7]

Gewinnung und Darstellung

n-Butylamin entsteht bei der Umsetzung von n-Butanol oder n-Butanal mit Ammoniak in Anwesenheit von Katalysatoren.^[7] Ferner lässt es sich durch die sogenannte Schmidt-Reaktion aus Valeriansäure erzeugen.^[8]

Eigenschaften

Sicherheitstechnische Kenngrößen

n-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −14 °C.^[1][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g·m⁻³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10 Vol.‑% (304 g·m⁻³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt.^[1][9] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[1] Die Zündtemperatur beträgt 310 °C.^[1][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

n-Butylamin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen organischen Verbindungen wie Farbstoffen, Arzneistoffen, Pflanzenschutzmitteln, Weichmachern, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Klebstoffen und kann als Lösungsmittel bei der Titration eingesetzt werden.^[10] Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.^[11]

Sicherheitshinweise

Der Kontakt mit der Flüssigkeit oder deren Lösungen kann akut zu Verätzungen der Haut oder Augen führen.^[1] n-Butylamin wirkt reizend beim Einatmen.

Weblinks

Commons: n-Butylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p q r s} Eintrag zu Butylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ www.chemistryworld.de
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
4. ↑ Eintrag zu Butylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-73-9 bzw. N-Butylamin), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑ Datenblatt N-Butylamin bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
7. ↑ ^{a b} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fourth Edition. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Heinz Becker, Werner Berger, Günter Domschke: Organicum Practical Handbook of Organic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4628-7, S. 598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ ^{a b c} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
10. ↑ D.R. Buhler, D.J. Reed: Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9020-1, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).