N,N′-Diallylweinsäurediamid

Strukturformel
N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid
Allgemeines
NameN,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid
Andere Namen
  • (+)-N,N’-Diallyl-L-weinsäurediamid
  • DATD
SummenformelC10H16N2O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer58477-85-3
EG-Nummer261-277-3
ECHA-InfoCard100.055.688
PubChem94074
ChemSpider88941
WikidataQ55524605
Eigenschaften
Molare Masse228,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

184–186 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​405​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N,N′-Diallylweinsäurediamid (DATD) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Weinsäuren. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „N,N’-Diallylweinsäurediamid“ erwähnt wird, ist fast immer N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid gemeint, ein Derivat der natürlichen L-Weinsäure.

Eigenschaften

N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid ist ein Feststoff.[2] Er wird in der Biochemie als Vernetzer in der Polyacrylamid-Gelelektrophorese an Stelle von N,N′-Methylenbisacrylamid (Bis) verwendet.[3] Dadurch kann das Gel nach der elektrophoretischen Trennung durch eine Variante einer Gelextraktion mit einer Natriumperiodatlösung per Glycolspaltung aufgelöst werden. Daher werden die Gele auch als reversible Gele bezeichnet.[4] Allerdings hemmt N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid auch die Polymerisation im Polyacrylamidgel, wodurch mehr neurotoxische Monomere im fertigen Gel vorkommen.[5] Die entstehenden Gele sind sehr transparent und elastisch.[6] Ebenso haften sie stärker an den Glasplatten nach der Polymerisation des Gels.[6] Unter acht möglichen Vernetzern für Polyacrylamidgele reagiert DATD am langsamsten mit Proteinen.[7]

Teilweise kann alternativ Ethylendiacrylat als spaltbarer Vernetzer bei Polyacrylamidgelen eingesetzt werden.[8]

Verschiedene Derivate von N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid werden zur Modifikation von stationären Phasen in Chromatographiesäulen bei der HPLC verwendet.[9]

Geschichte

N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid wurde erstmals 1970 als Vernetzer zur Polyacrylamid-Gelelektrophorese mit dem Zweck der Spaltbarkeit eingesetzt.[10]

Literatur

  • P. J. Späth, H. Koblet: Properties of SDS-polyacrylamide gels highly cross-linked with N,N'-diallyltartardiamide and the rapid isolation of macromolecules from the gel matrix. In: Analytical Biochemistry. Band 93, Nummer 2, März 1979, S. 275–285, PMID 464262.

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt (+)-N,N′-Diallyltartramide ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2018 (PDF).
  2. ↑ a b c d e Datenblatt N,N′-Diallyl-L-tartardiamide, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 13. Februar 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Nicholas Catsimpoolas: Methods of Protein Separation. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-468-49984-1, S. 322.
  4. ↑ R. S. Kelkar, A. Mahen, A. M. Saoji, S. S. Kelkar: N-N' diallyltartardiamide (DATD) as a cross-linking agent for polyacrylamide gel disc electrophoresis of human serum proteins. In: Journal of Postgraduate Medicine. Band 32, Nummer 1, Januar 1986, S. 27–31, PMID 3746707.
  5. ↑ B. D. Hames: Gel Electrophoresis of Proteins. OUP Oxford, 1998, ISBN 978-0-191-56563-2, S. 136.
  6. ↑ a b G. Baumann, A. Chrambach: A highly crosslinked, transparent polyacrylamide gel with improved mechanical stability for use in isoelectric focusing and isotachophoresis. In: Analytical Biochemistry. Band 70, Nummer 1, Januar 1976, S. 32–38, PMID 1259153.
  7. ↑ M. Galvani, M. Hamdan, P. G. Righetti: Investigating the reaction of a number of gel electrophoresis cross-linkers with beta-lactoglobulin by matrix assisted laser desorption/ionization-mass spectrometry. In: Electrophoresis. Band 21, Nummer 17, November 2000, S. 3684–3692, doi:10.1002/1522-2683(200011)21:17<3684::AID-ELPS3684>3.0.CO;2-E, PMID 11271487.
  8. ↑ G. L. Choules, B. H. Zimm: An acrylamide gel soluble in scintillation fluids: its application to electrophoresis at neutral and low pH. In: Analytical Biochemistry. Band 13, Nummer 2, November 1965, S. 336–344, PMID 5863690.
  9. ↑ Charles W. Gehrke: Chromatography-A Century of Discovery 1900-2000.The Bridge to The Sciences/Technology. Elsevier, 2001, ISBN 978-0-080-47650-6, S. 120.
  10. ↑ H. S. Anker: A solubilizable acrylamide gel for electrophoresis. In: FEBS Letters. Band 7, Nummer 3, April 1970, S. 293, PMID 11947496.

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