N-Methyl-p-toluidin

Strukturformel
Strukturformel von N-Methyl-p-toluidin
Allgemeines
NameN-Methyl-p-toluidin
Andere Namen

N,4-Dimethylanilin

SummenformelC8H11N
Kurzbeschreibung

hellbraune Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer623-08-5
EG-Nummer210-769-6
ECHA-InfoCard100.009.791
PubChem12165
ChemSpider11665
WikidataQ114603
Eigenschaften
Molare Masse121,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,958 g·cm−3[1]

Siedepunkt

212 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,557 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301+311+331​‐​373​‐​412
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​314[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Methyl-p-toluidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Toluidine.

Gewinnung und Darstellung

N-Methyl-p-toluidin kann durch Reaktion von p-Toluidin mit Methanol in Gegenwart von mindestens einem Katalysator gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

N-Methyl-p-toluidin ist ein hellbraune Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

N-Methyl-p-toluidin wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N-Methyl-p-toluidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 83,89 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu N-Methyl-p-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt N-Methyl-p-toluidine, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2012 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu N-methyl-p-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Patent EP3565804B1: Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-p-toluidin für dessen Einsatz als Additiv für Flugbenzin. Angemeldet am 19. Dezember 2017, veröffentlicht am 9. Juni 2021, Anmelder: Lanxess Deutschland GmbH, Erfinder: Martina Gerdinand et al.‌
  5. ↑ tjzxchem: N-Methyl-p-toluidine (Memento vom 5. Februar 2016 im Internet Archive) (PDF; 111 kB)

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Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
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Structure of N-Methyl-p-toluidine; N-Methyl-p-toluidine; N,4-Dimethylaniline; 4-Methyl-N-methylaniline