N-Methyl-o-toluidin

Strukturformel
Strukturformel von N-Methyl-o-toluidin
Allgemeines
NameN-Methyl-o-toluidin
Andere Namen
  • N,2-Dimethylanilin
  • N-Methyl-2-toluidin
SummenformelC8H11N
Kurzbeschreibung

hellgelbe bis braune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer611-21-2
EG-Nummer210-260-9
ECHA-InfoCard100.009.329
PubChem69137
ChemSpider62353
WikidataQ1959580
Eigenschaften
Molare Masse121,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,981 g·cm−3[1]

Siedepunkt

208 °C[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (16,6 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5649 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301+311+331​‐​373​‐​412
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​314[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Methyl-o-toluidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

N-Methyl-o-toluidin kann durch Reaktion von o-Toluidin mit Benzotriazol und Formaldehyd und anschließender Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Natriumborhydrid in Tetrahydrofuran gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

N-Methyl-o-toluidin ist ein hellgelbe bis braune Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

N-Methyl-o-toluidin wird für Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen und Aminierungen von Bromindazolen verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N-Methyl-o-toluidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 93 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu N-Methyl-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-192.
  3. ↑ Eintrag zu N-methyl-o-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Alan R. Katritzky, Kunihiko Akutagawa: A PRACTICAL SYNTHETIC METHOD FOR N-METHYL-o-TOLUIDINE. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 21, Nr. 3, 1989, S. 340–341, doi:10.1080/00304948909356389.
  5. ↑ Datenblatt N-Methyl-o-toluidine, ≥ 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2012 (PDF).

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Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
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Structure of N-Methyl-o-toluidine; N,2-Dimethylaniline