Mucochlorsäure

Strukturformel
Struktur von Mucochlorsäure
Allgemeines
NameMucochlorsäure
Andere Namen
  • Chlormuconsäure
  • 2,3-Dichlormaleinaldehydsäure
  • 2,3-Dichlor-3-formyl-acrylsäure
  • (Z)-2,3-Dichlor-4-oxo-2-butensäure
  • MCA
SummenformelC4H2Cl2O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit säuerlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer87-56-9
EG-Nummer201-752-4
ECHA-InfoCard100.001.594
PubChem2771871
ChemSpider2052308
WikidataQ1951666
Eigenschaften
Molare Masse168,96 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,85 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

127 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung > 127 °C[3]

Dampfdruck

130 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (24 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301​‐​314​‐​341
P: 201​‐​260​‐​264​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mucochlorsäure ist ein weißes Pulver mit säuerlichem Geruch, das zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Mucochlorsäure kann durch Chlorierung von Butindiol in wässrigem sauren Medium (z. B. Salzsäure oder Schwefelsäure) gewonnen werden.

Die Jahresproduktion in der EU betrug im Jahr 2000 etwa 1000 bis 5000 Tonnen.[4] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[4]

Verwendung

Mucochlorsäure wird vor allem als Zwischenprodukt zur Herstellung der Pflanzenschutzmittel Chloridazon und Norflurazon verwendet.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Mucochlorsäure bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. a b c d e Eintrag zu Mucochlorsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. Toxikologische Bewertung von Mucochlorsäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  4. a b c OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Mucochloric acid, abgerufen am 4. November 2014.

Auf dieser Seite verwendete Medien

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Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
(Z)-2,3-Dichloro-4-oxo-but-2-enoic acid.svg
Chemical structure of (Z)-2,3-dichloro-4-oxo-but-2-enoic acid (mucochloric acid)