Moschusxylol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Moschusxylol
Andere Namen	Xylolmoschus Xylenmoschus 1,3-Dimethyl-5-tert-butyl-2,4,6-trinitrobenzol MUSK XYLENE (INCI)[1]
Summenformel	C12H15N3O6
Kurzbeschreibung	gelbliche Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-15-2 EG-Nummer 201-329-4 ECHA-InfoCard 100.001.210 PubChem 62329 Wikidata Q425330
Eigenschaften
Molare Masse	297,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	heftige Zersetzung[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 201​‐​351​‐​410 P: 210​‐​261​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​337+313​‐​403+235[5]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[6]; zulassungs­pflichtig[7]
Toxikologische Daten	> 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (kurz auch Moschusxylol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Geschichte

Das Moschusxylol wurde – wie auch das Moschus-Keton, das 1995 verbotene Moschus-Ambrette und weitere verwandte Duftstoffe – vom Chemiker Albert Baur (1856–1933) entdeckt und auf den Markt gebracht.^[8]

Gewinnung und Darstellung

Moschusxylol wird aus m durch Friedel-Crafts-Alkylierung mit tert-Butylchlorid und Aluminiumchlorid und anschließender Nitrierung mit rauchender Salpetersäure oder mit einer 70:30-Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure gewonnen.^[3]

Eigenschaften

Moschusxylol ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich beim Erhitzen heftig, wobei nitrose Gase entstehen.^[2] In Ethanol gelöst hat die Verbindung einen starken, angenehmen Geruch nach Moschus.^[3]

Verwendung

Moschusxylol wurde als Riechstoff in großen Mengen eingesetzt, beispielsweise wurden im Jahr 1998 in Europa 86 Tonnen davon verarbeitet.^[8] Aufgrund seiner sehr großen Persistenz und Bioakkumulativität (vPvB) wurde Moschusxylol als SVHC-Stoff unter REACH identifiziert und in Anhang XIV der zulassungspflichtigen Stoffe aufgenommen. Seit August 2014 ist in der EU die Verwendung nicht mehr zulässig.^[6][7]

Weblinks

• Jürgen Angerer, Tobias Weiß: Belastung der Bevölkerung der Bundesrepublik Deutschland durch nitroaromatische Verbindungen. Universität Erlangen-Nürnberg / Landesanstalt für Umwelt Baden-Württemberg, November 2004, abgerufen am 12. Dezember 2021. 

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu MUSK XYLENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Michael Woock, Michael W. Tausch: Synthese von Xylolmoschus (5-tert-Butyltrinitro-m-xylol) (Memento vom 6. Januar 2013 im Internet Archive)
4. ↑ Eintrag zu 5-tert-butyl-2,4,6-trinitro-m-xylene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt Musk xylene solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
6. ↑ ^{a b} Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
7. ↑ ^{a b} Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
8. ↑ ^{a b} Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer Fachmedien Wiesbaden, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 166–167, doi:10.1007/978-3-658-07310-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).