Monoiodtyrosin

Strukturformel
Strukturformel von Monoiodtyrosin
Allgemeines
NameMonoiodtyrosin
Andere Namen
  • 3-Iod-L-tyrosin
  • (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-iodphenyl)propansäure
  • (S)-Monoiodtyrosin
SummenformelC9H10INO3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 70-78-0 [3-Iod-L-tyrosin]
  • 25799-58-0 [3-Iod-D-tyrosin]
  • 3078-39-5 [unspezifizierte Stereochemie]
EG-Nummer200-744-8
ECHA-InfoCard100.000.677
PubChem439744
ChemSpider388804
DrugBankDB01758
WikidataQ410703
Eigenschaften
Molare Masse307,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Monoiodtyrosin (MIT), veraltet auch Monojodtyrosin (MJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4).

Stereochemie

Monoiodtyrosin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Monoiodtyrosin [Synonym: (S)-Monoiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Monoiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Monoiodtyrosin gemeint.

Biologische Bedeutung

Biosynthese (Mensch)

Monoiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin, durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin (DIT). Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.[4][5][6][7]

Hormonvorstufe (Mensch)

Monoiodtyrosin ist beim Menschen einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3) und, vermittels Diiodtyrosin, die mittelbare Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4).

Siehe auch

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt Monoiodtyrosin bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
  2. ↑ Eintrag zu 3-Iodotyrosine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. ↑ Datenblatt 3-Iodo-L-tyrosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  4. ↑ Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) bei DPC-Bühlmann GmbH.
  5. ↑ Artikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
  6. ↑ Jörg Sasse: Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Thrijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression. Berlin 2000, DNB 959789901, Abschnitt 1.5.3, urn:nbn:de:kobv:11-10012126 (Dissertation, Humboldt-Universität Berlin).
  7. ↑ Katarzyna Agata Fischmann: Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-, Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken. Tübingen 2005, DNB 97437086X, Abschnitt 1.1.2, urn:nbn:de:bsz:21-opus-16593 (Dissertation, Eberhard Karls Universität Tübingen).

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(S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid 200.svg
Structure of (S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid