Michlers Keton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Michlers Keton
Andere Namen	4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenon N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-diaminobenzophenon
Summenformel	C17H20N2O
Kurzbeschreibung	farblose Plättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-94-8 EG-Nummer 202-027-5 ECHA-InfoCard 100.001.843 PubChem 7031 ChemSpider 6764 Wikidata Q418109
Eigenschaften
Molare Masse	268,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–175 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​341​‐​318 P: 201​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Michlers Keton ist ein im reinen Zustand fast weißer, in technischer Qualität meist blau-grauer Feststoff. Es ist nach seinem Entdecker, dem deutschen Chemiker Wilhelm Michler (1846–1889) benannt.

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenon lässt sich technisch durch Umsetzung von N,N-Dimethylanilin mit Phosgen unter Lewis-Katalyse von z. B. ZnCl₂ herstellen.

Verwendung

Die Verbindung dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen wie z. B. Kristallviolett.

Sicherheitshinweise

Michlers Keton gilt als krebserzeugend.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Michlers Keton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu 4,4′-bis(dimethylamino)benzophenone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.