Metiram
Strukturformel | |||||||||||||
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Strukturbeispiel: Die Reihenfolge der Zinkeinheiten und Dithiocarbamatstrukturen ist nicht einheitlich und zufällig. Die Darstellung stellt nur das richtige Verhältnis von 3:4 dar. | |||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||
Name | Metiram | ||||||||||||
Andere Namen | Zinkammoniatethylenbis(dithiocarbamat)-poly[ethylenbis(thiuramdisulfid)] | ||||||||||||
Summenformel | (C16H33N11S16Zn3)n | ||||||||||||
Kurzbeschreibung | gelber Feststoff[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | (1088,70)n g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||
Dichte | 1,86 g·cm−3[2] | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Metiram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.
Gewinnung und Darstellung
Beim Herstellungsprozess wird Ethylendiamin mit Kohlenstoffdisulfid in einer Ammoniak-Lösung umgesetzt, um Ammoniumethylenbisdithiocarbamat zu bilden. Dieses Zwischenprodukt wird weiter mit Zinkchlorid und dann mit Wasserstoffperoxid zum polymeren Produkt umgesetzt.[6]
Eigenschaften
Metiram ist ein gelber Feststoff, der bei 156 °C unter Zersetzung schmilzt.[2] Die Verbindung ist unlöslich in Wasser bzw. schwerlöslich in n-Hexan, Dichlormethan, Chloroform, Methanol, Aceton und Ethylacetat.[2] In Pyridin ist es löslich, wobei ein langsamer Abbau erfolgt.[2] Metiram ist instabil in stark sauren oder stark alkalischen Medien.[2][7] In Wasser hydrolysiert die Verbindung bei pH7 und 22 °C mit einer Halbwertszeit von 17,4 h.[2] Bei Einwirkung von UV-Licht zersetzt sich die Verbindung.[6]
Verwendung
Metiram wurde als Fungizid zum Beispiel gegen Schorf bei Kernobst und Peronospora bei Wein und Hopfen verwendet. Es greift an bestimmten Stellen des Pyruvatdehydrogenase-Systems ein, indem es sich mit Dithio-Gruppen der Liponsäure-Dehydrogenase verbindet.[7]
Zulassung
Metiram wurde 1958 auf den Markt gebracht.[4] Es ist seit 1971 in der BRD und war zwischen 1974 und 1994 in der DDR und den neuen Bundesländern zugelassen.[8]
Seit Juli 2006 ist Metiram in der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Cabrio Top und Polyram WG) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Metiram bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Agricultural Fungicides. 2. Individual Fungicides in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
- ↑ Eintrag zu Metiram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2013.
- ↑ a b Eintrag zu Metiram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt POLYRAM WG (PDF; 221 KB) bei BASF, abgerufen am 6. August 2021.
- ↑ a b FAO: Metiram (PDF; 270 kB).
- ↑ a b M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 764 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2005/72/EG der Kommission vom 21. Oktober 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Mancozeb, Maneb und Metiram (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metiram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metiram“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Geschätzte ausgebrachte Metirammenge in den USA 2011
Struktur von Metiram, ionische Schreibweise, basierend auf [1] erstellt