Methylvinylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylvinylether
Andere Namen	Methoxyethen (IUPAC) Methylvinyloxid Methoxyethylen Vinylmethylether
Summenformel	C3H6O
Kurzbeschreibung	farbloses, hochentzündliches Gas mit süßlich, penetrantem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-25-5 EG-Nummer 203-475-4 ECHA-InfoCard 100.003.161 PubChem 7861 ChemSpider 7573 Wikidata Q904476
Eigenschaften
Molare Masse	58,08 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,77 g·cm−3 (0 °C)[1]
Schmelzpunkt	−122 °C[1]
Siedepunkt	6 °C[1]
Dampfdruck	157 kPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (9,7 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzol[2]
Brechungsindex	1,3730 (0 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​231​‐​280 P: 210​‐​377​‐​381​‐​410+403​‐​202[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylvinylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Vinylether. Sie ist der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe und wird deshalb manchmal selbst einfach als Vinylether bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung

Technisch wird Methylvinylether durch Umsetzung von Methanol mit Acetylen (Reppe-Vinylierung) bei Temperaturen von 80–150 °C und Drücken von 5–30 bar in Gegenwart von Kaliummethanolat in Strahlschlaufenreaktoren hergestellt.^[5]

Die Reaktion wird dabei in der Flüssigphase durchgeführt. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt gewöhnlich destillativ. Das Verfahren liefert sehr hohe Ausbeuten und Raum-Zeit-Ausbeuten, der Umsatz beträgt 99 % bezogen auf Acetylen.^[5]

Eigenschaften

Methylvinylether polymerisiert leicht und bildet dann Polymethylvinylether (PMVE, CAS-Nummer: 9003-09-2) mit der Formel (CH₃OCH-CH₂)_n.

Bei Kontakt mit Säuren und sauren Stoffen (z. B. Calciumchlorid) bildet sich Acetaldehyd.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Methylvinylether ist hochentzündlich (Flammpunkt −60 °C) und bildet mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,2 Vol.‑% (54 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 28,2 Vol.‑% (694 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Es ist chemisch instabil und neigt zur spontanen, exothermen Polymerisation.

Verwendung

Methylvinylether wird als Hilfsstoff bei der Massenspektrometrie von bestimmten chemischen Verbindungen^[6] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Glutaraldehyd)^[7] verwendet.

Risikobewertung

Methylvinylether wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methylvinylether waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition empfindlicher Bevölkerungsgruppen und Exposition von Arbeitnehmern sowie der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2018 statt und wurde von Lettland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[8][9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Methylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-378.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-378.
4. ↑ Eintrag zu Methyl vinyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b} Patent EP1625107B1: Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Methylvinylether. Veröffentlicht am 19. Dezember 2007, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Katrin Klass, Heike Becker, Regina Vogelsang, Alexander Hauk, Markus Siegert, Jochem Henkelmann.‌
6. ↑ Christian Malosse, Lucien Kerhoas, Jacques Einhorn: Gas-phase reagents for carbon–carbon double bond location: new applications: II. Use of vinyl methyl ether chemical ionization mass spectrometry to characterize C23 to C33 insect cuticular alkenes. In: Journal of Chromatography A. Band 803, Nr. 1–2, 1998, S. 203–209, doi:10.1016/S0021-9673(97)01285-5. 
7. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 239 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
9. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): methyl vinyl ether, abgerufen am 6. März 2022.