Methylmagnesiumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylmagnesiumchlorid
Andere Namen	Chlormethylmagnesium
Summenformel	CH3ClMg
Kurzbeschreibung	graue Flüssigkeit (gelöst in THF)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 676-58-4 EG-Nummer 211-629-7 ECHA-InfoCard 100.010.573 PubChem 12670 Wikidata Q392954
Eigenschaften
Molare Masse	74,79 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	löslich in Tetrahydrofuran[1] nahezu unlöslich in Petrolether und Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] für die 3.0 M Lösung in THF[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​260​‐​302​‐​314​‐​335​‐​351 EUH: 014​‐​019 P: 210​‐​231+232​‐​280​‐​370+378​‐​402+404​‐​403+235[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen, welche zu den metallorganischen Verbindungen gehören.

Methylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Methylchlorid mit Magnesium in Tetrahydrofuran gewonnen werden:^[4]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl\ +\ Mg\ {\xrightarrow {THF}}\ CH_{3}MgCl} }$

Methylmagnesiumchlorid wird kommerziell als Lösung in Tetrahydrofuran in den Handel gebracht und ist in diesem Fall eine graue Flüssigkeit.^[1] Bei Temperaturen unter 5 °C kann daraus Methylmagnesiumchlorid als Feststoff auskristallisieren.^[5]

Methylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz bei der Synthese organischer Verbindungen (z. B. bei nukleophilen Substitutionen) verwendet. Die niedrigere Reaktivität gegenüber Methylmagnesiumbromid erlaubt mildere Reaktionsbedingungen.^[6]

Es kann auch für eine Zerewitinow-Reaktion genutzt werden, beispielsweise um die Molmasse von Carbonsäuren zu bestimmen. Dazu wird das bei der Reaktion von Methylmagnesiumchlorid und Carbonsäure freiwerdende Methan volumetrisch bestimmt.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Methylmagnesium chloride solution, 3.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2017 (PDF).
2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 380 (books.google.de). 
3. ↑ Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
4. ↑ Michael T. Holbrook: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Methyl Chloride. doi:10.1002/0471238961.1305200808151202.a01.pub2
5. ↑ Methylmagnesium chloride in THF. (PDF; 199 kB) FMC Lithium, abgerufen am 14. Oktober 2017 (englisch). 
6. ↑ Patrick Groß: Die Totalsynthese von (+)-Fumimycin. Hrsg.: Stefan Bräse. Logos Verlag, Berlin 2010, ISBN 978-3-8325-2571-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. 3. Auflage. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg 2015, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 315 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).