Methylmagnesiumbromid

Strukturformel
Chemische Struktur von Methylmagnesiumbromid
Allgemeines
NameMethylmagnesiumbromid
Andere Namen

Brommethylmagnesium

SummenformelCH3MgBr
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer75-16-1
EG-Nummer200-844-1
ECHA-InfoCard100.000.768
PubChem6349
WikidataQ9667145
Eigenschaften
Molare Masse119,24 g·mol−1
Dichte

1,035 g·cm−3 (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Ether und THF[2]
  • praktisch unlöslich in Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

3.0 M Lösung in Diethylether[3]

GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 225​‐​260​‐​302​‐​314​‐​336
EUH: 014​‐​019
P: 210​‐​231+232​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylmagnesiumbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen, welche zu den metallorganischen Verbindungen gehören.

Gewinnung und Darstellung

Methylmagnesiumbromid kann durch Reaktion von Magnesium mit Methylbromid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Methylmagnesiumbromid wird kommerziell als Lösung in Diethylether oder 2-Methyltetrahydrofuran in den Handel gebracht.[1][5]

Verwendung

Methylmagnesiumbromid wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Clemastin) verwendet.[6][7][8] Bei der Addition von Methylmagnesiumbromid an α-chirale Aldehyde und Ketone, die am α-Stereozentrum kein Heteroatom enthalten, tritt Cram-Selektivität auf.[8]

Sicherheitshinweise

Da die Zersetzungswärme von Grignard-Reagenzien mit Wasser groß ist und die Lösungsmittel, in dem sie gelöst werden, leicht flüchtig und brennbar werden, müssen sie mit äußerster Vorsicht behandelt werden. Insbesondere die Lösung von Methylmagnesiumbromid in Diethylether kann sich bei Kontakt mit Wasser oder sogar feuchten Böden spontan entzünden.[9]

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Methylmagnesium bromide solution, 3.0 M in diethyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2021 (PDF).
  2. a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 380 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
  4. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Hrsg.: Richard J. Lewis, Michael D Larrañaga. John Wiley & Sons Inc., 2016, ISBN 978-1-118-13515-0, S. 911 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Datenblatt Methylmagnesium bromide, 35% (3.2M) in 2-MeTHF, packaged under Argon in resealable septum cap bottles bei AlfaAesar, abgerufen am 12. April 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  6. F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 983 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. a b Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-19372-2, S. 686 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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