Methylenierung

Als Methylenierung wird in der organischen Chemie der Transfer einer Methylengruppe [=CH₂] innerhalb einer chemischen Reaktion von einem Molekül auf ein anderes bezeichnet (Donator-Akzeptor-Prinzip). Die Methylenierung ist damit eine Alken-Synthese.

Takai-Lombardo-Reaktion zur Methylenierung eines sterisch gehinderten Ketons.

Als Methylenierungsreagenzien für Ketone wird in der Takai-Lombardo-Reaktion zum Beispiel das Lombardo-Reagenz – in situ aus Titan(IV)-chlorid, elementarem Zink und Dibrommethan in THF hergestellt – verwendet. Analog erlaubt die Wittig-Reaktion mit dem Wittig-Reagenz Ph₃P=CH₂ die Methylenierung von Aldehyden und Ketonen.^[1][2]

Siehe auch

• Takai-Lombardo-Reaktion
• Petasis-Reagenz
• Tebbe-Reagenz
• Methylierung
• Kauffmann-Olefinierung

Einzelnachweise

1. ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 499, ISBN 978-3-11-024894-4.
2. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 540, ISBN 3-342-00280-8.