Methylazoxymethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylazoxymethanol
Andere Namen	(Methyl-ONN-azoxy)methanol MAM
Summenformel	C2H6N2O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 590-96-5 PubChem 6433205 ChemSpider 16453402 Wikidata Q27104071
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,208 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	3 °C[2]
Siedepunkt	51 °C (0,6 mmHg)[1]
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser oder Ethanol[1] löslich in Chloroform[1] wenig löslich in Diethylether[1]
Brechungsindex	1,4688 (26 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylazoxymethanol (MAM) ist eine chemische Verbindung. Zu seinen Derivaten gehören Methylazoxymethylacetat, sowie Macrozamin und Cycasin aus Palmfarnen.^[4] Es ist thermisch instabil.

Herstellung

MAM kann für biochemische Zwecke durch enzymatische Hydrolyse aus Cycasin nach der Methode von H. Mitsumoto und A. Kobayashi hergestellt werden.^[5]

Eigenschaften

Methylazoxymethanol zerfällt bei 37 °C mit einer Halbwertszeit von 18,6 Stunden in Methanol, Formaldehyd und Distickstoff.^[1]

MAM ist karzinogen, weil es das Erbgut schädigt.^[4] Es ist wahrscheinlich an der Entstehung von amyotropher Lateralsklerose (ALS) beteiligt.^[4]

MAM ist gemäß dem Gesetz The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 von Kalifornien als krebserregend eingestuft.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} H. T. Nagasawa, F. N. Shirota, H. Matsumoto: Decomposition of methylazoxymethanol, the aglycone of cycasin, in D₂O. In: Nature. 236, 1972, S. 234–235, PMID 4553643.
2. ↑ Hiromu Matsumoto, Tomonori Nagahama, Harold O. Laron: Studies on methylazoxymethanol, the aglycone of cycasin: A synthesis of methylazoxymethyl acetate. In: Biochemical Journal. Band 95, Nr. 2, Mai 1965, S. 13C–22C, doi:10.1042/bj0950013c. 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b c} F. Esclaire, G. Kisby, P. Spencer, J. Milne, M. Lesort, J. Hugon: The Guam cycad toxin methylazoxymethanol damages neuronal DNA and modulates tau mRNA expression and excitotoxicity. In: Experimental Neurology. Band 155, Nr. 1, Januar 1999, S. 11–21, doi:10.1006/exnr.1998.6962, PMID 9918700. 
5. ↑ Akira Kobayashi, Hiromu Matsumoto: Studies on methylazoxymethanol, the aglycone of cycasin: Isolation, biological, and chemical properties. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 110, Nr. 2, 1. Mai 1965, S. 373–380, doi:10.1016/0003-9861(65)90137-2. 
6. ↑ The Proposition 65 List. OEHHA, 25. Februar 2022, abgerufen am 27. November 2022 (englisch).