Methoxyfluran

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methoxyfluran
Andere Namen	2,2-Dichlor-1,1-difluor-1-methoxyethan (IUPAC) Methoxyfluranum (Latein)
Summenformel	C3H4Cl2F2O
Kurzbeschreibung	entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-38-0 EG-Nummer 200-956-0 ECHA-InfoCard 100.000.870 PubChem 4116 ChemSpider 3973 DrugBank DB01028 Wikidata Q411594
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AB03
Wirkstoffklasse	Inhalationsanästhetikum
Eigenschaften
Molare Masse	164,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,44 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−35 °C[1]
Siedepunkt	104,5 °C (101,325 kPa)[1]
Dampfdruck	32 hPa (bei 20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (28,6 g·l−1 bei 37 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​319​‐​341 P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2] 3600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methoxyfluran ist ein chemischer Stoff in der Gruppe der Flurane. Er wurde als Penthrane von 1960 (durch J. F. Artusio) bis in die 1970er Jahre als Inhalationsanästhetikum verwendet.

Methoxyfluran ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Beim Abbau von Methoxyfluran im Körper fällt eine besonders hohe Konzentration von anorganischem Fluorid an, dem nierentoxische Wirkungen zugeschrieben werden.^[3] Es wird daher klinisch nicht mehr eingesetzt. In Australien ist es jedoch präklinisch für die kurzzeitige Schmerzlinderung bei traumatischen Verletzungen sehr verbreitet und wird auch durch nicht-ärztliches Personal eingesetzt. In Österreich ist es seit 2018 ebenfalls zugelassen.^[4] Die Applikation erfolgt über einen Inhalator, der aufgrund seines Aussehens als „grüne Pfeife“ (englisch Green Whistle) bezeichnet wird. Im Jahr 2018 ist Methoxyfluran in dieser Applikationsform und dem Namen Penthrox auch wieder im deutschsprachigen Raum zugelassen worden.

Mit einer minimalen alveolären Konzentration von 0,16 ist es sehr potent. Die sehr hohe Fettlöslichkeit bedingt ein sehr langsames Ab- und Anfluten, was in der Anästhesie von Nachteil ist.

Physikalische Daten:

• Metabolisierungsrate: 50 %
• Minimale alveoläre Konzentration: 0,16 % atm
• Blut-Gas-Verteilungskoeffizient: 12

Die Dämpfe von Methoxyfluran können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 37 °C) bilden.^[1] Es ist ein Nephrotoxin, da es den Konzentrierungsmechanismus der Niere schädigt. Dafür verantwortlich ist das beim oxidativen Metabolismus entstehende Fluorid-Ion.^[5]

• Methoxyflurane Drug Information
• Eintrag zu Methoxyfluran bei Vetpharm

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Methoxyfluran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Methoxyfluran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. April 2014.
3. ↑ Manfred Nuscheler u. a.: Fluorinduzierte Nephrotoxizität: Fakt oder Fiktion? In: Anaesthesist. 1996; 45, S. 32–40.
4. ↑ P. Buntine, O. Thom, F. Babl, M. Bailey, S. Bernard: Prehospital analgesia in adults using inhaled methoxyflurane (Abonnement erforderlich). In: Emergency Medicine Australasia. Band 19, Nr. 6, 2007, S. 509–514, doi:10.1111/j.1742-6723.2007.01017.x, PMID 18021102. 
5. ↑ Gerhard Eisenbrand, Manfred Metzler, Frank J. Hennecke: Toxikologie für Chemiker. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-127001-2, S. 66.