Methoxyfenozid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methoxyfenozid
Andere Namen	N-tert-Butyl-N’-(3-methoxy-o-toluol)-3,5-xylohydrazid (IUPAC) 3-Methoxy-2-methylbenzoesäure-2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazid Intrepid
Summenformel	C22H28N2O3
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 161050-58-4 EG-Nummer 605-245-2 ECHA-InfoCard 100.120.252 PubChem 105010 ChemSpider 94755 Wikidata Q15632812
Eigenschaften
Molare Masse	368,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	204,5 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 263 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0033 g·l−1 bei 20 °C)[1] leicht löslich in Methanol (192 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 312+332​‐​411 P: 280​‐​261​‐​321​‐​304+340​‐​312​‐​501 [3]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methoxyfenozid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diacylhydrazine. Methoxyfenozid wirkt als Ecdyson-Agonist, der eine verfrühte Häutung der Insekten auslöst. Die Wirkung richtet sich hochselektiv gegen Schmetterlinge; das Insektizid wird eingesetzt gegen Schädlinge wie den Apfelwickler, den Einbindigen und Bekreuzten Traubenwickler, den Maiszünsler oder die Kastanienminiermotte.

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Methoxyfenozid mit Wirkung zum 1. April 2005 für Anwendungen als Insektizid zugelassen.^[4] Methoxyfenozid ist in Deutschland seit 31. Dezember 2015 nicht mehr zugelassen, allerdings mit einer Aufbrauchfrist bis 30. Juni 2017.^[5] In der Schweiz ist es in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.^[6]

Handelsnamen

• Intrepid 2F (Dow AgroSciences)
• Runner (Bayer)
• Bayer Garten Raupenfrei (Bayer)
• GLADIATOR (Dow AgroSciences)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu methxyfenozide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 5. September 2013.
2. ↑ BVL-Datenblatt
3. ↑ ^{a b} Safety data sheet according to 1907/2006/EC, Article 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 30. Juni 2016, abgerufen am 17. Juli 2020 (englisch). 
4. ↑ Richtlinie 2005/3/EG der Kommission vom 19. Januar 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Imazosulfuron, Laminarin, Methoxyfenozid und s-Metolachlor
5. ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Genehmigungen für den Parallelhandel (Stand: 4. Dezember 2015), abgerufen am 14. Januar 2016.
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methoxyfenozide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. Dezember 2019.