Methopren

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie – komplexes Stereoisomerengemisch
Allgemeines
FreinameMethopren[1]
Andere Namen

11-Methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadiensäure-1-methylethylester

SummenformelC19H34O3
Kurzbeschreibung

bernsteinfarbene Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer40596-69-8
EG-Nummer254-993-2
ECHA-InfoCard100.049.977
PubChem5366546
ChemSpider4518347
WikidataQ2329841
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QP53AX28

Eigenschaften
Molare Masse310,48 g·mol−1
Dampfdruck

3,16 mPa (25 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (1,39 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335​‐​411
P: 261​‐​273​‐​305+351+338[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methopren ist ein Analogon des Juvenilhormons von Insekten, das 1974 von der Zoecon Corporation eingeführt wurde.[5]

Wirkung

Methopren ist als Larvizid breit wirksam und wird gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge eingesetzt. Das Insektizid wird im Gesundheitsbereich, in der Lagerhaltung, in der Tierhaltung gegen Parasiten (z. B. Hunde- und Katzenflöhe) sowie in Gewächshäusern verwendet.[5]

Der Wirkstoff stört das Gleichgewicht zwischen Juvenilhormon und dem Häutungshormon Ecdyson, wodurch Häutung und Verpuppung behindert werden und der Tod im Puppenstadium des Insekts eintritt. Gegen adulte Insekten ist Methopren nicht wirksam.

Methopren wirkt des Weiteren als Teratogen, da es sich durch die Einwirkung von UV-Licht in einen Retinsäuren-ähnlichen Stoff umwandelt. Dies wird vor allem mit Fehlbildungen von Amphibien in der Natur in Verbindung gebracht.[6]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Handelsnamen

Kombinationspräparate

  • mit Fipronil: Frontline Combo, Strectis, AMFLEE combo
  • mit Fipronil und Amitraz: Certifect
  • mit Fipronil, Eprinomectin und Praziquantel: Broadline
  • mit Fettsäuren: Neudorff Neudo-Antifloh AF

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 29, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1978.
  2. ↑ a b Eintrag zu Methopren bei Vetpharm, abgerufen am 25. Mai 2017.
  3. ↑ Eintrag zu Methoprene in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Februar 2015.
  4. ↑ a b Datenblatt Methoprene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  5. ↑ a b Eintrag zu Methopren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Februar 2015.
  6. ↑ James J. La Clair, John A. Bantle, James Dumont: Photoproducts and Metabolites of a Common Insect Growth Regulator Produce Developmental Deformities in Xenopus. In: Environmental Science & Technology. 32, 1998, S. 1453, doi:10.1021/es971024h.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methoprene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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Methoprene.png
chemical structure of methoprene