Methiocarb

Strukturformel
Struktur von Methiocarb
Allgemeines
NameMethiocarb
Andere Namen
  • Mercaptodimethur
  • 3,5-Dimethyl-4-(methylsulfanyl)phenyl-N-methylcarbamat
  • 3,5-Dimethyl-4-methylmercaptophenyl-N-methylcarbamat
SummenformelC11H15NO2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer2032-65-7
EG-Nummer217-991-2
ECHA-InfoCard100.016.357
PubChem16248
ChemSpider15417
WikidataQ425378
Eigenschaften
Molare Masse225,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

119 °C[1]

Dampfdruck

3,8·10−7 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

27 mg·l−1 in Wasser (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 300​‐​410
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+310​‐​391​‐​405[1]
Toxikologische Daten

20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methiocarb (Mercaptodimethur) ist eine chemische Verbindung, die zu den Thioethern und den Carbamaten gehört. Methiocarb wurde 1962 von Bayer als Insektizid und Akarizid eingeführt[4] und wird auch als Vogelrepellent verwendet.

Wirkung

Methiocarb wirkt über eine Hemmung der Acetylcholinesterase als Nervengift. Es ist auch für Menschen giftig und kann zu Erbrechen, Durchfall, Atemnot und Lungenödemen führen. In Produktbezeichnungen durfte es noch 2001 als mindergiftig gekennzeichnet werden.[5] Für Wasserlebewesen ist es sehr giftig.

Methiocarb wirkt auch auf das Nervensystem von Schnecken, die zunächst hyperaktiv werden, dann jedoch den Muskeltonus verlieren und an Ort und Stelle sterben. Methiocarb ist ein aus diesem Grund weit verbreitetes Molluskizid.[6] Die Stiftung Warentest rät von der Verwendung von Schneckenkorn mit diesem Wirkstoff ab, wenn sich Kinder und Haustiere auf den behandelten Flächen aufhalten.[5]

Abbau

Methiocarb wird in Organismen überwiegend per Sulfoxidation, seltener auch per Hydroxylierung an der N-Methylgruppe metabolisiert.[7]

Abbau von Methiocarb
Abbau von Methiocarb

Zulassungsstatus

In der Europäischen Union galt seit 2007 eine Zulassung dieses Wirkstoffs für Pflanzenschutzmittel. Die letztgültige Zulassung lief zum 30. September 2017 aus. Es waren ausschließlich Anwendungen als Repellent erlaubt. Die Zulassung der Verwendung als Molluskizid wurde am 26. Februar 2014 zum Schutz von Vögeln, Säugetieren und Nichtzielarthropoden gestrichen.[8] Seitdem sind nur noch Anwendungen als Repellent bei der Saatgutbehandlung zugelassen. Auf nationaler Ebene ist Methiocarb in 23 EU-Staaten zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis, die akute Referenzdosis und die annehmbare Anwenderexposition betragen 0,013 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[9]

Methiocarb war in Deutschland in zahlreichen Insektensprays für Haus- und Kleingärtner zugelassen, stets in Kombination mit Thiacloprid. Die Zulassung lief am 3. Oktober 2019 aus.[10] Die Aufbrauchsfrist läuft bis zum 3. April 2020.[11] Für die Abwehr von Vogelfraß hat das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit inzwischen eine Notfallzulassung für Korit mit dem Wirkstoff Ziram für die Saatgutbeizung von Mais erteilt, welche vom 15. Dezember 2019 bis 12. April 2020 gilt.[12] In Schneckenkorn war Methiocarb der alleinige Wirkstoff. Die Anwendung ist seit 19. September 2014 nicht mehr zulässig.[13]

In der Schweiz sind keine Methiocarb-haltigen Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen.[14][15]

In Österreich waren Methiocarb-haltige Präparate als Insektizid-Spray, Schneckenkorn (Mesurol[16]) und Saatgutbeizmittel zugelassen, sind aber inzwischen nicht mehr im Handel.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Mercaptodimethur in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Daunderer – Klinische Toxikologie – 115. Erg.-Lfg. 3/97
  3. ↑ Eintrag zu Mercaptodimethur im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Eintrag zu Methiocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  5. ↑ a b Stiftung Warentest: Schneckenbekämpfung: Mord im Morgengrauen. In: test 6/2001 (abgerufen am 4. Februar 2013)
  6. ↑ Glen, D.; Orsman, I.: Comparison of molluscicides based on metaldehyde, methiocarb or aluminium sulphate. In: Crop Protection. Band 5, 1986, S. 371, doi:10.1016/0261-2194(86)90067-0.
  7. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Methiocarb, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  8. ↑ Verordnung (EU) Nr. 187/2014 (PDF) der Kommission vom 26. Februar 2014.
  9. ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methiocarb (aka mercaptodimethur) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  10. ↑ EU-Genehmigung des Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffs Methiocarb nicht erneuert. Abgerufen am 6. Dezember 2019.
  11. ↑ Klaus Strotmann: Verbot von Mesurol: Endlich Klarheit über die Verbrauchsfristen. In: agrarheute.com. 23. Oktober 2019, abgerufen am 17. Januar 2020.
  12. ↑ Klaus Strotmann: Nach Mesurol-Verbot: Notfallzulassung für Vogelfraßbeize Korit. In: agrarheute.com. 5. Dezember 2019, abgerufen am 17. Januar 2020.
  13. ↑ BVL – Widerrufene und ruhende Zulassungen. Abgerufen am 22. Juni 2015.
  14. ↑ Zurückgezogene Pflanzenschutzmittel. In: blv.admin.ch. Abgerufen am 13. Juni 2022.
  15. ↑ Krähenabwehr wird Problem. In: schweizerbauer.ch. 3. März 2020, abgerufen am 13. Juni 2022.
  16. ↑ Chemische Bekämpfung von Schnecken

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Structure of Methiocarb; Grandslam; Lizetan; Mesurol; Certan; Draza
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Chemical structure of ...