Methacrylamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrylamid
Andere Namen	Methacrylsäureamid 2-Methacrylamid 2-Methylacrylamid 2-Methylpropensäureamid MAA
Summenformel	C4H7NO
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser, brennbarer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-39-0 EG-Nummer 201-202-3 ECHA-InfoCard 100.001.094 PubChem 6595 ChemSpider 6346 Wikidata Q1549805
Eigenschaften
Molare Masse	85,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,10–1,12 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	106–109 °C[1]
Siedepunkt	215 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (202 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​335​‐​371​‐​373 P: 260​‐​264​‐​270​‐​271 [1]
Toxikologische Daten	459 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methacrylamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amide, welches vor allem als Monomer zur Erzeugung von Polymeren oder Copolymeren eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Methacrylamid kann durch Reaktion von Acetoncyanhydrin mit Schwefelsäure dargestellt werden.^[3]

Eigenschaften

Methacrylamid ist ein brennbarer lichtempfindlicher weißer geruchloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 106–109 °C, wobei nitrose Gase entstehen.^[1] Er hat eine molare Verdampfungsenthalpie von 73,7 kJ/mol (unter Druck) und eine Polymerisationswärme von 56,1 kJ/mol.^[4]

Verwendung

Methacrylamid wird verwendet als Monomer zur Erzeugung von Polymeren (Acrylgranulate, z. B. für wärmehärtbare Lacke und selbstvernetzene Dispersionen) und zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester.

Risikobewertung

Methacrylamid wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methacrylamid waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern und anderer gefahrenbezogener Bedenken. Die Neubewertung läuft seit 2016 und wird von Schweden durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Methacrylamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Methacrylamide (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
3. ↑ Eintrag zu Methacrylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2014.
4. ↑ Datenblatt (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) von Degussa.
5. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): methacrylamide, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2016