Methacrolein

Strukturformel
Strukturformel von Methacrolein
Allgemeines
NameMethacrolein
Andere Namen
  • Methacrylaldehyd
  • 2-Methylacrolein
  • 2-Methyl-2-propen-1-al
  • Isobutenal
SummenformelC4H6O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer78-85-3
EG-Nummer201-150-1
ECHA-InfoCard100.001.046
PubChem6562
ChemSpider6314
WikidataQ420234
Eigenschaften
Molare Masse70,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−81 °C[1]

Siedepunkt

73 °C[1]

Dampfdruck
  • 160 hPa (20 °C)[1]
  • 530 hPa (50 °C)[1]
  • 890 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,4144 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 225​‐​301​‐​311​‐​330​‐​314​‐​341​‐​410
P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

140 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methacrolein ist eine chemische Verbindung (ein ungesättigter Aldehyd) die in Form einer klaren brennbaren Flüssigkeit vorkommt, welche vor allem zur Herstellung von Kunststoffen verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt wird Methacrolein durch[2]:

  1. Gasphasenoxidation von Isobuten oder tert-Butanol
  2. Mannich-Kondensation von Propionaldehyd mit Formaldehyd
  3. Dehydrogenierung von Isobutyraldehyd

Eigenschaften

Methacrylaldehyd ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Methacrolein sind schwerer als Luft.[1]

Verwendung

Methacrolein wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polymeren (z. B. Methylmethacrylat), Harzen, Pflanzenschutzmitteln und in geringem Maße für Geschmacks- und Geruchsstoffe verwendet.

Sicherheitshinweise

Methacroleindämpfe wirken stark reizend bis ätzend auf Schleimhäute, Haut und Lunge. Die Dämpfe von Methacrylaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −15 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.[1]

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Methacrylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Toxikologische Bewertung von Methacrolein (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-372.

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