4-Methyl-3-penten-2-on

Strukturformel
Strukturformel von Mesityloxid
Allgemeines
Name4-Methyl-3-penten-2-on
Andere Namen
  • Mesityloxid
  • Isopropylidenaceton
  • 1-Isobutenylmethylketon
  • Methylisobutenylketon
  • 4-METHYLPENT-3-EN-2-ONE (INCI)[1]
SummenformelC6H10O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer141-79-7
EG-Nummer205-502-5
ECHA-InfoCard100.005.002
PubChem8858
ChemSpider8526
WikidataQ425668
Eigenschaften
Molare Masse98,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−59 °C[2]

Siedepunkt

130 °C[2]

Dampfdruck

10,9 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,44397[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 226​‐​302+312​‐​331​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338[2]
MAK
  • DFG: 2 ml·m−3, 8,1 mg·m−3[2]
  • Schweiz: 5 ml·m−3, 20 mg·m−3[5]
  • Österreich: 25 ml·m−3, 100 mg·m−3[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Methyl-3-penten-2-on (auch Mesityloxid), eine farblose bis gelbe, ölige Flüssigkeit mit pfefferminzähnlichem Geruch, ist ein Kondensationsprodukt des Acetons.

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von 4-Methyl-3-penten-2-on erfolgt durch Dehydratisierung von Diacetonalkohol,[7] der aus Aceton hergestellt wird.

Herstellung von Mesityloxid aus Aceton
Herstellung von Mesityloxid aus Aceton

Es handelt sich dabei um eine Aldolreaktion (Aldoladdition und Aldolkondensation). Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.[8]

Verwendung

Der größte Teil des industriell hergestellten 4-Methyl-3-penten-2-on wird zu Methylisobutylketon weiterverarbeitet.

Verwendung von Mesityloxid
Verwendung von Mesityloxid

Es dient weiterhin als Ausgangsprodukt für die Synthese von Terpenen und Riechstoffen, sowie als Extraktionsmittel für Thorium und Uran bei der Erzflotation.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 4-METHYLPENT-3-EN-2-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. März 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 4-Methyl-3-penten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. ↑ Eintrag zu 4-methylpent-3-en-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 141-79-7 bzw. Mesityloxid), abgerufen am 2. November 2015.
  6. ↑ Stoffliste (MAK-Werte und TRK-Werte), Verordnung des Bundesministers für Arbeit über Grenzwerte für Arbeitsstoffe sowie über krebserzeugende und fortpflanzungsgefährdende (reproduktionstoxische) Arbeitsstoffe (Grenzwerteverordnung 2021 – GKV), Österreich, abgerufen am 27. August 2021.
  7. ↑ J. B. Conant, N. Tuttle: Mesityl oxide In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 53, doi:10.15227/orgsyn.001.0053; Coll. Vol. 1, 1941, S. 345 (PDF).
  8. ↑ Alfred Hoffman: The Condensation of Acetone by means of Calcium Oxide. In: Journal of the American Chemical Society. 31, 1909, S. 722, doi:10.1021/ja01936a015.

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