Merbromin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Merbromin
Andere Namen	2,7-Dibrom-4-(hydroxymercuri)-fluorescein, Dinatriumsalz 2-(2,7-Dibrom-4-hydroxomercurio-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoesäure-Dinatriumsalz
Summenformel	C20H8Br2HgNa2O6 (Dinatriumsalz) C20H10Br2HgO6 (Säure)
Kurzbeschreibung	dunkelgrüner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 129-16-8 (Dinatriumsalz) 55728-51-3 (Säure) EG-Nummer 204-933-6 ECHA-InfoCard 100.004.486 PubChem 441373 ChemSpider 10808965 DrugBank DB13392 Wikidata Q419070
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D08AK04 QD08AK04
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	750,66 g·mol−1 (Dinatriumsalz) 706,69 g·mol−1 (Säure)
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	> 300 °C[2]
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (1500 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​373​‐​410 P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Merbromin ist ein fluoreszierender Triphenylmethan- und Xanthenfarbstoff, ähnlich dem Eosin und Fluorescein.

Eigenschaften

Merbromin ist das Dinatriumsalz einer quecksilberorganischen Verbindung, bei der Dissoziation entsteht kein Quecksilberion. In wässriger Lösung erscheint Merbromin karminrot, stark verdünnt zeigt es eine gelblich-grüne Fluoreszenz. Merbromin löst sich 1:1 in Wasser, in Aceton und Chloroform ist es praktisch unlöslich.^[4]

Verwendung

Der quecksilber- und bromhaltige Farbstoff wurde in Deutschland bis 30. Juni 2003 in Form einer zweiprozentigen wässrigen Lösung als Antiseptikum (Handelsname Mercuchrom) vertrieben.^[5]

Das Mittel wurde insbesondere zur Behandlung von Hautverletzungen wie Schnitt- und Schürfwunden verwendet,^[6] ist aber heute wegen seines Quecksilbergehaltes umstritten (toxisch bei Resorption, Umweltbelastung) und in Deutschland als Fertigpräparat und auch als Rezeptur nicht mehr erhältlich.^[5] Der Name wird heute für eine neue Zusammensetzung auf der Basis von Povidon-Iod verwendet (Mercuchrom-Jod).

In anderen Ländern wird Merbromin weiterhin eingesetzt, beispielsweise bei der Behandlung offener Tropengeschwüre. Merbromin darf nicht zusammen mit iodhaltigen Präparaten eingesetzt werden.

Als moderne Alternative wird vielfach Octenidin vorgeschlagen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Merbromin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Mercury dibromofluorescein disodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
3. ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag organic compounds of mercury with the exception of those specified elsewhere in this Annex im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ The Merck Index. 14. Auflage, 2006.
5. ↑ ^{a b} Merbromin im Spiegel der Expertenmeinungen, Pharmazeutische Zeitung, 22. September 2003.
6. ↑ Desinfektionsmittel Mercurochrom: Wir waren die rote Armee, Spiegel Online, 17. Juli 2013.