Matrin

Strukturformel
Strukturformel von (+)-Matrin
Strukturformel von (+)-Matrin
Allgemeines
NameMatrin
Andere Namen
  • (7aS,13aR,13bR,13cS)-Dodecahydro-1H,5H,10H-dipyrido[2,1-f:3′,2′,1′-ij][1,6]naphthyridin-10-on
  • Matridin-15-on
  • Lupanidin
  • Sophocarpidin
SummenformelC15H24N2O
Kurzbeschreibung

geruchloses, weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer519-02-8
EG-Nummer610-750-6
ECHA-InfoCard100.117.486
PubChem91466
ChemSpider82591
WikidataQ6787831
Eigenschaften
Molare Masse248,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,191 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

77 °C[2]

Siedepunkt

86 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​319
P: 305+351+338 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Matrin ist ein Alkaloid, das in Pflanzen der Gattung Sophora vorkommt. Es ist pharmakologisch wirksam als Agonist von Opioidrezeptoren und hat eine antikarzinogene Wirkung.

Vorkommen

Leguminose (Sophora flavescens)

Matrin ist das Hauptalkaloid der Leguminose Sophora flavescens.[4] In der traditionellen chinesischen Medizin wird die getrocknete Wurzel dieser Pflanze als Ku Shen bezeichnet.[5]

Eigenschaften

Matrin ist ein weißer, kristalliner Feststoff, nach längerer Zeit an der Luft gelb wird. Es ist in Wasser, Benzol und Methanol löslich.[6]

Wirkung

Pharmakologische Wirkung

Matrin besitzt eine starke Anti-Tumor-Aktivität. In vitro und in vivo konnten antiproliferative sowie proapoptotische Wirkungen nachgewiesen werden.[7] Außerdem wirkt es antiarrhythmisch, antihistaminisch, Hustenreiz unterdrückend sowie antibakteriell und entzündungshemmend.[5]

Weitere Einsatzgebiete

In Laborversuchen sowie auf dem Feld konnten akarizide und insektizide Wirkungen von Matrin beobachtet werden. So kann es für Gewächshauspflanzen und Kreuzblütler gegen Läuse, Milben sowie eine Reihe von Insektenlarven eingesetzt werden. Dabei wirkt es auf das Zentrale Nervensystem, was die Atmung blockiert und zur Beeinträchtigung der Bewegungen führt.[2] Zudem wurde herausgefunden, dass Matrin als Fraßschutz gegen die Formosa-Termiten wirkt.[8] Matrin wirkt auch als Nematizid zum Beispiel gegen die Kiefernholznematode (Bursaphelenchus xylophilus).[9] Trotz dieser Wirkung darf es in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln eingesetzt werden, da es keine Zulassung besitzt.[10]

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. ↑ Matrine – CAS Number 519-02-8. Abgerufen am 22. November 2018.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Matrine in der BioPesticide Properties DataBase (BPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. November 2018.
  3. ↑ a b c d Sicherheitsdatenblatt Matrine. (pdf) In: HPC Standards GmbH. HPC Standards GmbH, 13. November 2018, abgerufen am 22. November 2018.
  4. ↑ Eintrag zu Matrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2018.
  5. ↑ a b Zhu, You-Ping.: Chinese materia medica : chemistry, pharmacology, and applications. Harwood Academic, Amsterdam, The Netherlands 1998, ISBN 978-90-5702-285-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 26. November 2018]).
  6. ↑ Li Gao, Li-Da Du, Xue-Mei Qin, Jin-Hua Wang, Guan-Hua Du: Matrine. In: Natural Small Molecule Drugs from Plants. Springer Singapore, Singapore 2018, ISBN 978-981-10-8021-0, S. 421–426, doi:10.1007/978-981-10-8022-7_70.
  7. ↑ Xu, Jun-Ping.: Cancer Inhibitors from Chinese Natural Medicines. CRC Press, Boca Raton 2016, ISBN 978-1-4987-8766-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 26. November 2018]).
  8. ↑ Gregg Henderson, Lixin Mao: Antifeedant Activity and Acute and Residual Toxicity of Alkaloids from Sophora flavescens (Leguminosae) Against Formosan Subterranean Termites (Isoptera: Rhinotermitidae). In: Journal of Economic Entomology. Band 100, Nr. 3, 1. Juni 2007, S. 866–870, doi:10.1093/jee/100.3.866.
  9. ↑ Kazuhiko Matsuda, Kazuhisa Yamada, Mikiko Kimura, Masayuki Hamada: Nematicidal activity of matrine and its derivatives against pine wood nematodes. In: J. Agric. Food Chem. Band 39, Nr. 1, 1991, S. 189–191, doi:10.1021/jf00001a038.
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Matrine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. März 2021.
  11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Matrin-N-oxid: CAS-Nummer: 16837-52-8, EG-Nummer: 605-514-4, ECHA-InfoCard: 100.106.342, PubChem: 114850, ChemSpider: 102808, Wikidata: Q15425294.
  12. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Allomatrin: CAS-Nummer: 641-39-4, PubChem: 7000681, ChemSpider: 5368024, Wikidata: Q72437120.
  13. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Darvasamin: CAS-Nummer: 36284-98-7, Wikidata: Q90545613.
  14. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isomatrin: CAS-Nummer: 17801-36-4, PubChem: 5271984, ChemSpider: 4436735, Wikidata: Q90546037.
  15. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sophoridin: CAS-Nummer: 6882-68-4, EG-Nummer: 683-139-5, ECHA-InfoCard: 100.208.654, PubChem: 165549, ChemSpider: 145087, Wikidata: Q27292355.

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