Mannosamin

Strukturformel
α-Anomer (links) und β-Anomer (rechts)
Allgemeines
Name	Mannosamin
Andere Namen	2-Amino-2-deoxy-D-mannose[1] D-Mannosamin 2-Amino-2-deoxymannose
Summenformel	C6H13NO5 C6H13NO5·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14307-02-9 (D-Mannosamin) 5505-63-5 (D-Mannosamin-Hydrochlorid) PubChem 123961 ChemSpider 110483 Wikidata Q411775
Eigenschaften
Molare Masse	179,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168 °C (Zersetzung, Hydrochlorid)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (Hydrochlorid)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mannosamin ist ein Aminozucker der sich von der Mannose ableitet und zur Gruppe der Hexosamine zählt.^[1]

D-Mannosamin-Hydrochlorid ist ein Monosaccharid-Ausgangsmaterial für eine Reihe von biologisch funktionellen Derivaten und wird für die Synthese von acylierten Mannosaminen und Sialinsäuren verwendet.^[5]

Das an der Aminogruppe acetylierte N-Acetyl-D-mannosamin ist struktureller Bestandteil von Neuraminsäurederivaten, Glycolipiden und Glykoproteinen.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} M. P. Lisanti, M. C. Field, I. W. Caras, A. K. Menon, E. Rodriguez-Boulan: Mannosamine, a novel inhibitor of glycosylphosphatidylinositol incorporation into proteins. In: The EMBO Journal. Band 10, Nr. 8, August 1991, S. 1969–1977, PMID 1829673, PMC 452876 (freier Volltext). 
2. ↑ ^{a b} Datenblatt D-Mannosamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2012 (PDF).
3. ↑ ^{a b} New Zealand Pharmaceuticals: D-Mannosamine hydrochloride (Memento vom 26. Januar 2012 im Internet Archive).
4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ Andrew J Humphrey, Claire Fremann, Peter Critchley, Yanina Malykh, Roland Schauer, Timothy D. H Bugg: Biological Properties of N-Acyl and N-Haloacetyl Neuraminic Acids: Processing by Enzymes of Sialic Acid Metabolism, and Interaction with Influenza Virus. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 10, Nr. 10, 2002, S. 3175–3185, doi:10.1016/S0968-0896(02)00213-4.