Mandelonitril

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne eindeutige Stereochemie
Allgemeines
Name	Mandelonitril
Andere Namen	Benzaldehydcyanhydrin Mandelsäurenitril 2-Hydroxy-2-phenylacetonitril α-Hydroxybenzolacetonitril
Summenformel	C8H7NO
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 532-28-5 (Racemat) 10020-96-9 [(R)-(+)-Mandelonitril] 28549-12-4 [(S)-(–)-Mandelonitril] EG-Nummer 208-532-7 ECHA-InfoCard 100.007.758 PubChem 10758 Wikidata Q3844407
Eigenschaften
Molare Masse	133,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,12 g·cm−3[1] 1,117 g·cm−3 (R, 25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−10 °C[1] 28–30 °C (R)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (< 1 g·l−1)[1] gut in Ethanol, Trichlormethan und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,530 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​318 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	116 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Mandelonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Nitrile und Alkohole, sie ist einerseits das Nitril der Mandelsäure, andererseits das Cyanhydrin von Benzaldehyd. Sie kommt zwei stereoisomeren Formen vor.

Stereoisomerie

Die Tabelle zeigt beide Stereoisomere des Mandelonitrils. Sie unterscheiden sich in der Position der Hydroxygruppe (OH), die in dieser Darstellung entweder hinter der Zeichenebene liegt [(R)-Form] oder aus der Zeichenebene herausragt (S)-Form:

Isomere von Mandelonitril
Name	(S)-Mandelonitril	(R)-Mandelonitril
Andere Namen	(−)-Mandelonitril	(+)-Mandelonitril
Strukturformel
CAS-Nummer	28549-12-4	10020-96-9
	532-28-5 (Racemat)
EG-Nummer	686-184-9	624-802-0
	208-532-7 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.211.895	100.153.359
	100.007.758 (Racemat)
PubChem	439767	9548674
	10758 (Racemat)
DrugBank	DB04737	–
	– (Racemat)
Wikidata	Q27095474	Q27109028
	Q3844407 (Racemat)

Vorkomme

Mandelonitril kommt natürlich in kleinen Mengen in den Samenkernen einiger Früchte vor. Mandelsäurenitril ist hier das Aglycon der cyanogenen Glycoside Prunasin und Amygdalin.^[3] Prunasin-beta-glucosidase ist ein Enzym, das Prunasin und Wasser zu D-Glucose und Mandelonitril umwandelt.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Mandelonitril kann durch Reaktion von Benzaldehyd mit Natriumhydrogensulfit und anschließende Umsetzung des Reaktionsproduktes mit einer wässrigen Lösung von Natriumcyanid oder Kaliumcyanid^[6] zum Racemat gewonnen werden.^[3][7]

Eigenschaften

Mandelonitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbe Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 170 °C.^[1]

Verwendung

Das natürlich vorkommende (R)-(+)-Enantiomer wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von optisch aktiven Verbindungen wie α-Hydroxycarbonsäuren, α-Hydroxyaldehyden, α-Hydroxyketonen und 2-Aminoalkoholen verwendet.^[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Mandelonitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 86 °C) bilden.^[1] Mandelsäurenitril verursacht schwere Augenschäden und wirkt giftig bei Hautkontakt und beim Einatmen.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Mandelonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Mandelonitrile, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Mandelsäurenitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2017.
4. ↑ Datenblatt DL-Mandelsäurenitril bei Merck, abgerufen am 25. Juni 2017.
5. ↑ Emil Lehnartz: Einführung in die Chemische Physiologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36817-6, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 808 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, J. S. Yeaw: Mandelic Acid In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 58, doi:10.15227/orgsyn.006.0058; Coll. Vol. 1, 1941, S. 336 (PDF).