Malvidin

Strukturformel
Struktur ohne Anion (meist Chlorid)
Allgemeines
Name	Malvidin
Andere Namen	3,4′,5,7-Tetrahydroxy-3′,5′-dimethoxyflavylium
Summenformel	C17H15ClO7 (Chlorid)
Kurzbeschreibung	bei durchscheinendem Licht rote, bei reflektiertem Licht grüne Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10463-84-0 (Kation) 643-84-5 (Chlorid) PubChem 159287 ChemSpider 140095 Wikidata Q137220
Eigenschaften
Molare Masse	331,30 g·mol−1 (Kation) 366,75 g·mol−1 (Chlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C (wasserfrei)[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Malvidin ist ein primärer Pflanzenfarbstoff, der zur Gruppe der Flavonoide bzw. zur Flavonoiduntergruppe der Anthocyanidine zählt. Als Aglycon vieler Glycoside wie Malvin (Malvidin-3,5-diglucosid, ein Anthocyan) ist es in der Natur häufig vertreten und unter anderem für die Farbe des Rotweins und die blaue Farbe in den Primeln verantwortlich.

Eigenschaften

Typischerweise kommt Malvidin als Chlorid in den Handel, ein mäßig wasserlösliches, rötlich-braunes Pulver. Es reizt bei Kontakt Schleimhäute und Augen.

Vorkommen

Anthocyane, die Glycoside der Anthocyanidine, sind Pflanzenfarbstoffe aus der Gruppe der Flavonoide. Die wasserlöslichen Anthocyane kommen in fast allen höheren Pflanzen mit roter, violetter, blauer oder auch gelber Färbung vor. Bei pH-Werten unter 4 zeigen sie eine rote Färbung, zwischen 4 und 5 sind sie farblos, bei pH 6 bis 7 purpur, bei 7 bis 8 tiefblau, und über 8 weisen sie eine gelbe Färbung auf.

Glycoside

Vom Malvidin sind eine Reihe von Glycosiden bekannt:

• Malvin ist das Malvidindiglucosid
• Oenin ist das Malvidin-3-glucosid
• Primulin ist das Malvidin-3-O-galactosid
• Malvidin-3-rutinosid ist ein Pigment, das in Curcuma alismatifolia vorkommt^[3]; Acylierte Malvidin-3-rutinoside sind verantwortlich für die violette Farbe von Petunia integrifolia subsp. inflata^[4]
• Malvidin-3-O-glucoside-5-O-(6-acetylglucosid) ist das Pigment, das für die blaue Farbe von verschiedenen Gerianien verantwortlich ist^[5]

Weblinks

• Blütenfarbstoffe

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Malvidinchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
2. ↑ Datenblatt Malvidin chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
3. ↑ M Nakayama, MS Roh, K Uchida, Y Yamaguchi, K Takano, M Koshioka: Malvidin 3-rutinoside as the pigment responsible for bract color in Curcuma alismatifolia. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 64, Nr. 5, 2000, S. 1093–5. doi:10.1271/bbb.64.1093. PMID 10879491.
4. ↑ F. Tatsuzawa: Acylated malvidin 3-rutinosides in dusky violet flowers of Petunia integrifolia subsp. Inflata. In: Phytochemistry. 52, Nr. 2, 1999, S. 351–355. doi:10.1016/S0031-9422(99)00095-3.
5. ↑ Kenneth R. Markham, Kevin A. Mitchell, Murray R. Boase: Malvidin-3-O-glucoside-5-O-(6-acetylglucoside) and its colour manifestation in 'Johnson's Blue' and other 'Blue' geraniums. In: Phytochemistry. 45, Nr. 2, 1997, S. 417–423. doi:10.1016/S0031-9422(96)00831-X.