Maleinsäuredimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Maleinsäuredimethylester
Andere Namen	Ethendicarbonsäuredimethylester (Z)-2-Butendisäuredimethylester Dimethylmaleinat
Summenformel	C6H8O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 624-48-6 EG-Nummer 210-848-5 ECHA-InfoCard 100.009.862 PubChem 5271565 ChemSpider 4436352 Wikidata Q2377169
Eigenschaften
Molare Masse	144,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−18 °C[1]
Siedepunkt	201 °C[1]
Dampfdruck	0,67 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (80 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,441 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319​‐​335​‐​373 P: 280​‐​301+312+330​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​333+313​‐​337+313 [1]
Toxikologische Daten	1.410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 610 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Maleinsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und isomer zu Fumarsäuredimethylester.

Gewinnung und Darstellung

Maleinsäuredimethylester kann durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Methanol mit einem Säurekatalysator gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Maleinsäuredimethylester ist eine brennbare, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Maleinsäuredimethylester wird als Bestandteil der lösungsmittelfreien Beschichtungsmasse als Schutzschicht für Papier verwendet.^[4]

Verwandte Verbindungen

• Maleinsäurediethylester, C₈H₁₂O₄

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Dimethylmaleat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Dimethyl maleate, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2013 (PDF).
3. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2012, ISBN 0-19-927029-5, S. 679 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58040-6, S. 305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).