Maleinsäurediethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Maleinsäurediethylester
Andere Namen	Ethendicarbonsäurediethylester (Z)-2-Butendisäurediethylester Diethylmaleinat Diethylmaleat
Summenformel	C8H12O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-05-9 EG-Nummer 205-451-9 ECHA-InfoCard 100.004.957 PubChem 5271566 ChemSpider 4436353 Wikidata Q1646591
Eigenschaften
Molare Masse	172,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−12 °C[1]
Siedepunkt	226 °C[1]
Dampfdruck	1,33 hPa (57 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 30 °C)[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,438–1,442[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​335​‐​412 P: 273​‐​302+352​‐​304+340 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Maleinsäurediethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und isomer zu Fumarsäurediethylester.

Gewinnung und Darstellung

Maleinsäurediethylester kann durch Veresterung von Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid mit Ethanol gewonnen werden.

Verwendung

Maleinsäurediethylester kann in Kombination mit Amin-Härtern für die Polyaddition von Epoxidharzen^[4] eingesetzt werden. Als Zwischenprodukt wird er zur Herstellung anderer Verbindungen (z. B. Bernsteinsäurediethylester oder des Pflanzenschutzmittels Malathion) verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Maleinsäurediethylester bilden beim Erhitzen über den Flammpunkt (93 °C) mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch.

Verwandte Verbindungen

• Maleinsäuredimethylester C₆H₈O₄

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Diethylmaleat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Diethylmaleinat bei Merck, abgerufen am 9. April 2011.
3. ↑ Eintrag zu Maleinsäurediethylester bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
4. ↑ Patent EP1095089: Härter für Epoxidharze. Angemeldet am 26. Juni 1999, veröffentlicht am 2. März 2003, Anmelder: Cognis Deutschland, Erfinder: Vincenzo Foglianisi, Thomas Huver, Horst Sulzbach, Hans-Josef Thomas.‌