Maleimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Maleimid
Andere Namen	1H-Pyrrol-2,5-dion (IUPAC) 2,5-Pyrrolidindion Maleinimid Maleinsäureimid Maleimid
Summenformel	C4H3NO2
Kurzbeschreibung	beige Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 541-59-3 EG-Nummer 208-787-4 ECHA-InfoCard 100.007.990 PubChem 10935 ChemSpider 10471 Wikidata Q6743002
Eigenschaften
Molare Masse	97,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,2493 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	90–93 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1] löslich in Alkohol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​314​‐​317 P: 260​‐​270​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	5–25 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Maleimid ist eine chemische Verbindung. Es ist das Imid der Maleinsäure und damit der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Maleimide.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung von Maleimid erfolgt meist durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Ammoniak und nachfolgender Wasserabspaltung.^[2]

Eigenschaften

Maleimid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Maleimid und substituierte Derivate dienen sowohl als Photoinitiatoren als auch als monomere Ausgangsstoffe für anionische oder radikalische Homopolymerisationen und Copolymerisationen.^[2] Maleimid dient auch als Stabilisator in Kühlschmiermitteln.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Maleinimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Maleimid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juni 2016.
3. ↑ Datenblatt Maleimide (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
4. ↑ Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2 (books.google.com).