Methoxyphenole

Methoxyphenole
Name	2-Methoxyphenol	3-Methoxyphenol	4-Methoxyphenol
Andere Namen	o-Methoxyphenol, Brenzcatechin- monomethylether Guajacol	m-Methoxyphenol, Resorcin- monomethylether	p-Methoxyphenol, Hydrochinon- monomethylether MEHQ
Strukturformel
CAS-Nummer	90-05-1	150-19-6	150-76-5
PubChem	460	9007	9015
FL-Nummer	04.005	04.076	04.077
Summenformel	C7H8O2
Molare Masse	124,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest	flüssig	fest
Schmelzpunkt	28–32 °C[1]	−17,5 °C[1]	56 °C[1]
Siedepunkt	205 °C[1]	243–244 °C[1]	243–244 °C[1]
pKs-Wert[1]	9,98	9,65	10,20
GHS- Kennzeichnung	Achtung[2]	Gefahr[3]	Achtung[4]
H- und P-Sätze	302​‐​315​‐​319	302​‐​311​‐​315​‐​318​‐​332	302​‐​317​‐​319​‐​412
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	305+351+338	280​‐​305+351+338​‐​312	201​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​333+313​‐​337+313

Die Methoxyphenole (auch Hydroxyanisole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH₃) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈O₂. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Phenole ansehen. Man kann sie auch als Monomethylether der Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) auffassen. Das 2-Methoxyphenol ist unter seinem Trivialnamen Guajacol bekannt.

Vorkommen

Natürlich kommt 2-Methoxyphenol in Echtem Süßholz,^[5] Holzteerkreosot und in Holzteeren sowie Guajakharz vor. 3-Methoxyphenol kann in Sesam nachgewiesen werden.^[6] 4-Methoxyphenol wird in der Echten Bärentraube, Echtem Süßholz, der Gelben Schlauchpflanze und Sesam gefunden.^[7]

Eigenschaften

4-Methoxyphenol hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der phenolischen OH-Gruppe, die pK_s-Werte weisen nur geringfügige Unterschiede zum Phenol (9,99^[1]) auf.

Darstellung

Die Methoxyphenole sind aus den Anisidinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.^[8]

Sie können auch aus den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.^[9] Als Nebenprodukte bilden sich auch die Dimethoxybenzole.

Verwendung

4-Methoxyphenol wird als Inhibitor zur Stabilisierung von monomeren Acrylaten verwendet. Man verwendet dafür auch die Abkürzung MEHQ.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ Datenblatt Guaiacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
3. ↑ Datenblatt 3-Methoxyphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
4. ↑ Datenblatt 4-Methoxyphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2023 (PDF).
5. ↑ O-METHOXY-PHENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2023.
6. ↑ M-METHOXYPHENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2023.
7. ↑ P-METHOXY-PHENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2023.
8. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.
9. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.