MCPB

Strukturformel
Allgemeines
Name	MCPB
Andere Namen	4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)butansäure (IUPAC) 2,4-MCPB U 46 MCPB-Fluid 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)buttersäure
Summenformel	C11H13ClO3
Kurzbeschreibung	farbloser brennbarer Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-81-5 6062-26-6 (Natriumsalz) 10443-70-6 (Ethylester) 57153-18-1 (Methylester) EG-Nummer 202-365-3 ECHA-InfoCard 100.002.151 PubChem 7207 ChemSpider 6938 Wikidata Q424951
Eigenschaften
Molare Masse	228,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,254 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	100 °C[1]
Siedepunkt	> 280 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (44 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Aceton, Dichlormethan und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312+330​‐​391​‐​501 [1]
Toxikologische Daten	680 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

MCPB ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenoxycarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

MCPB kann durch Reaktion von o-Kresol mit Chlor und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes 2-Methyl-4-chlorphenol mit γ-Butyrolacton gewonnen werden. Alternativ kann 2-Methyl-4-chlorphenol mit 4-Chlorbutyronitril und Natriumhydroxid zu MCPB umgesetzt werden.^[4]

Eigenschaften

MCPB ist ein farbloser brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich beim Erhitzen. Das technische Produkt ist gelblich braun.^[1][2]

Verwendung

MCPB wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Es wurde 1964 in den USA zugelassen und als Herbizid für den Einsatz bei Erbsen vor deren Blüte zur Bekämpfung von Disteln, Hahnenfuß, Vogelknöterich und anderen breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.^[2]

Zulassung

Der Wirkstoff MCPB wurde mit Wirkung vom 1. Mai 2006 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.^[5] In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland nicht.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu MCPB in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 2-METHYL-4-CHLOROPHENOXYBUTYRIC ACID in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).
3. ↑ Eintrag zu MCPB im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Richtlinie 2005/57/EG (PDF) der Kommission vom 21. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe MCPA und MCPB.
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu MCPB in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.