Lutidine

Die Lutidine oder Dimethylpyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H9N. Das 2,6-Lutidin ist das bekannteste Isomer.

Eigenschaften

Die Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Aceton.[1] Die Verbindungen sind als gesundheitsschädlich eingestuft, drei der Isomere als giftig. Die Lutidine sind in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter den FL-Nummern 14.064 und 14.103 bis 14.106 als Aromastoffen für Lebensmittel zugelassen.

Durch Oxidation der Methylgruppen entstehen die Pyridindicarbonsäuren. Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure, die Namen der anderen fünf Isomere haben eine andere Herkunft.

Lutidine
Name2,3-Lutidin2,4-Lutidin2,5-Lutidin2,6-Lutidin3,4-Lutidin3,5-Lutidin
Andere Namen2,3-Dimethylpyridin2,4-Dimethylpyridin2,5-Dimethylpyridin2,6-Dimethylpyridin3,4-Dimethylpyridin3,5-Dimethylpyridin
StrukturformelStruktur von 2,3-LutidinStruktur von 2,4-LutidinStruktur von 2,5-LutidinStruktur von 2,6-LutidinStruktur von 3,4-LutidinStruktur von 3,5-Lutidin
CAS-Nummer583-61-9108-47-4589-93-5108-48-5583-58-4591-22-0
PubChem1142079361152679371141711565
FL-Nummer14.10314.104-14.06514.10514.106
SummenformelC7H9N
Molare Masse107,16 g·mol−1
Aggregatzustandflüssig
Kurzbeschreibungfarblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz
Schmelzpunkt−15 °C[2]−60 °C[3]−15 °C[4]−6 °C[5]−6 °C[6]−9 °C[7]
Siedepunkt162–163 °C[2]159 °C[3]157 °C[4]144 °C[5]163–164 °C[6]169–170 °C[7]
pKs-Wert[8]
(der konjugierten
Säure BH+)
6,576,776,406,606,46
Löslichkeit95 g·l−1[2]350 g·l−1[3]löslich[5]33 g·l−1[6]33 g·l−1[7]
GHS-
Kennzeichnung
GefahrensymbolGefahrensymbol
Gefahr[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol
Gefahr[3]
GefahrensymbolGefahrensymbol
Achtung[4]
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Achtung[5]
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Gefahr[6]
GefahrensymbolGefahrensymbol
Gefahrensymbol
Gefahr[7]
H- und P-Sätze226​‐​302​‐​312​‐​331
315​‐​319​‐​335
226​‐​301226​‐​302​‐​312
315​‐​319​‐​332​‐​335
226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335226​‐​302​‐​310226​‐​301+331​‐​312​‐​314
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310210​‐​262​‐​280​‐​309+310261​‐​280​‐​305+351+338210​‐​260​‐​302+352​‐​305+351+338210​‐​280​‐​302+352​‐​309+310210​‐​280​‐​303+361+353​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310

Siehe auch

  • Collidine (Trimethylpyridine)
  • Picoline (Methylpyridine)

Weblinks

Commons: Lutidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Lutidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. November 2014.
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 583-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 108-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 589-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juli 2013. (JavaScript erforderlich)
  5. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  6. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 583-58-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  7. a b c d Eintrag zu 3,5-Lutidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  8. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Auf dieser Seite verwendete Medien

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3,4-Lutidin; 3,4-Dimethylpyridin
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2,5-Lutidin; 2,5-Dimethylpyridin
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