Lupinen-Alkaloide

Weiße Lupine (Lupinus albus)

Blaue Lupine (Lupinus angustifolius)

Lupinen-Alkaloide sind Naturstoffe des Typs Chinolizidin-Alkaloid. Sie wurden nach ihrem Vorkommen in Lupinen bezeichnet.^[1]

Vorkommen

Lupinen enthalten, abhängig von der Sorte, zwischen 0,6 und 4,3 % Lupinen-Alkaloide.^[2]

Vertreter

Insgesamt sind mehr als 170 Lupinen-Alkaloide bekannt.^[1] Das Hauptalkaloid ist das Lupinin. Weitere Vertreter sind u. a. Lupanin, Lupanolin^[2] und Spartein.^[1] (–)-Lupanin kommt in der weißen Lupine vor, während (+)-Lupanin in der blauen Lupine vorkommt.^[3][4][5] Sowohl (+)-Spartein als auch (–)-Spartein treten in der Natur auf.^[6] Auch (–)-Cytisin, das Hauptalkaloid des Goldregens, ist ein Vertreter der Lupinen-Alkaloide.^[7]

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  (–)-Lupinin

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  (+)-Lupanin

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  (–)-Lupanin

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  (+)-Spartein

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  (–)-Spartein

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  (–)-Cytisin

Eigenschaften

Die Lupinen-Alkaloide gelten als giftig. Weidetiere sollten nicht mehr als 60 g/kg zu sich nehmen. Die Auswirkungen einer Vergiftung sind u. a. Leber- und Nierendegeneration, Fehlgeburten oder Missbildungen. Besonders sensibel reagieren Schafe.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie Phytopharmazie. 8. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-26508-5, S. 1338. 
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Lupinen-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. April 2020.
3. ↑ Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 3-519-03542-1, S. 45 f. 
4. ↑ K. Saito, S. Takamastsu, I. Murakoshi, S. Ohmiya, H. Otomasu: Isolation of a New Alkaloid (–)-O- Acetylbaptifoline and the Absolute Stereochemical Relationships of Lupine Alkaloids in Thermopsis chinensis. In: Journal of Natural Products. Band 52, Nr. 5, 1989, S. 1032, doi:10.1021/np50065a019. 
5. ↑ K. Saito, S. Takamastsu, T. Sekine, F. Ikegami, H. Kubo, I. Murakoshi, S. Ohmiya, H. Otomasu: Absolute configuration of (+)-5,6-dehydrolupanine, a key intermediate in biosynthesis of lupin alkaloids. In: Phytochemistry. Band 28, Nr. 3, 1989, S. 958–959, doi:10.1016/0031-9422(89)80158-X. 
6. ↑ James D. Firth, Steven J. Canipa, Leigh Ferris, Peter O'Brien: Gram-Scale Synthesis of the (–)-Sparteine Surrogate and (–)-Sparteine. In: Journal of the German Chemical Society. Band 57, Nr. 1, 2017, S. 223–226, doi:10.1002/anie.201710261. 
7. ↑ T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 339 f.