Lobelin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lobelin
Andere Namen	2-[(2R,6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanon
Summenformel	C22H27NO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-69-7 134-63-4 (Hydrochlorid) 134-64-5 (Sulfat) EG-Nummer 202-012-3 ECHA-InfoCard 100.001.830 PubChem 101616 ChemSpider 91814 DrugBank DB05137 Wikidata Q421905
Eigenschaften
Molare Masse	337,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–131 °C[2] 183–185 °C (Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit	löslich in heißem Ethanol, Chloroform und Diethylether[3] wenig löslich in Wasser und Petrolether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331 P: 261​‐​301+310​‐​311[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lobelin ist ein nikotinähnlich wirkendes Piperidinalkaloid mit zentralen und peripheren Wirkungen.

Es kommt in Kraut und Samen des Indianertabaks (Lobelia inflata) vor.

Lobelin ist schlecht löslich in Wasser, gut in heißem Chloroform, Benzol oder Ether. Als Lobelinhydrochlorid (C₂₂H₂₈ClNO₂, Zoolobelin, Lobron) ist es besser wasserlöslich (25 g in 1 l Wasser) und löst sich auch gut in Alkohol (83 g in 1 l Alkohol) und Chloroform.^[3]

Lobelin wurde in früheren Jahren für die Raucherentwöhnung genutzt, jedoch existieren keine kontrollierten Studien, so dass es nicht zur Raucherentwöhnung empfohlen werden kann.^[4]

Der Indianertabak, auch „Brechkraut“ genannt, wurde bereits von den Indianern genutzt. Sie behandelten damit die Wassersucht und verwendeten es als Antisyphilitikum zur Behandlung der Syphilis. Später stellte man fest, dass es auch bei Asthma Wirkung zeigte. So wurde es seit 1820 in den Arzneimittelbüchern erwähnt. In Deutschland forschte die Firma C. H. Boehringer, Ingelheim, unter Beteiligung von Heinrich Otto Wieland an der Reindarstellung und konnte im Jahre 1921 den Wirkstoff als Lobelin (Ingelheim) auf den Markt bringen. Der große Erfolg dieses Atemanaleptikums führte zur intensiven Forschung, und es gelang der Firma Boehringer dann 1937 die großtechnische vollsynthetische Herstellung des Wirkstoffes. Dieses kam kurz vor dem Zweiten Weltkrieg als das Arzneimittel Lobeton auf den Markt.

• Kultur und Technik 4/2007, Magazin des Deutschen Museums, PDF.

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt (−)-Lobeline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).
2. ↑ Eintrag zu Lobelia-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Lobelin bei Vetpharm, abgerufen am 23. November 2011.
4. ↑ L. Stead, J. Hughes: Lobeline for smoking cessation. Cochrane Database Syst Rev, 2000, PMID 10796490.