Licansäure

Strukturformel
ohne Isomerie
Allgemeines
Name	Licansäure
Andere Namen	(9Z,11E,13E)-4-Oxo-9,11,13-octadecatriensäure Licaniasäure (veraltet) Couepinsäure (veraltet) 18:3-delta-4-Oxo-9c,11t,13t (Kurzschreibweise)
Summenformel	C18H28O3
Kurzbeschreibung	kristallin und weiß[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 623-99-4 (unbestimmte Form) PubChem 5281118 ChemSpider 4477415 Wikidata Q27103891
Eigenschaften
Molare Masse	292,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	74–75° °C (α-Form) 99,5 °C (β-Form)[3]
Löslichkeit	löslich in Leichtbenzin, Ethanol, organischen Lösungsmitteln[1][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Licansäure ist eine ungewöhnliche, mehrfach ungesättigte und konjugierte Fettsäure. Sie besitzt drei konjugierte Doppelbindungen und eine Ketogruppe. Sie zählt zu den Ketosäuren und den Alkensäuren sowie den Polyenen. Man unterscheidet zwei Formen, eine natürlich vorkommende α- (9Z,11E,13E) und die all-trans β-Form (9E,11E,13E) die Isolicansäure,^[1] welche durch Isomerisierung der α-Form entsteht, wie bei der ähnlichen Eleostearinsäure.^[5][6]

Vorkommen

Licansäure kommt im Samenöl von Licania rigida, aus dem Oiticicaöl gewonnen wird, mit bis über 75 % vor. In kleineren Mengen kommt sie in Parinarium annamense, Acioa longipendula (Syn.: Couepia longipendula) und Acioa edulis mit bis über 20 %, sowie in Chrysobalanus icaco zu etwa 10 % vor.^[7]

Solche Keto-Fettsäuren kommen selten natürlich vor, nur in wenigen Pflanzenarten oder im Gelée royale.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6795-5 (Reprint), S. 335.
2. ↑ ^{a b} Kirk-Othmer: Encyclopedia of Chemical Technology: Explosives to Furfural. Volume VI, 1951, S. 295.
3. ↑ K. Paech, M. V. Tracey: Moderne Methoden der Pflanzenanalyse. Zweiter Band, Springer, 1955, ISBN 978-3-642-64957-8 (Reprint), S. 322.
4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ Michael D Larrañaga, Richard J. Lewis, Sr., Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Sixteenth Edition, Wiley, 2016, ISBN 978-1-118-13515-0.
6. ↑ Chemistry and Technology of Tung Products. Volume III, USDA, 1952, S. 601, archive.org.
7. ↑ 9,11,13-Octadecatrienoic acid, 4-oxo-, (9Z,11E,13E) bei PlantFA Database.
8. ↑ Keto fatty acids bei Cyberlipid.