Levomepromazin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Levomepromazin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | (R)-[3-(2-Methoxyphenothiazin-10-yl)-2-methylpropyl]-N,N-dimethylamin | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H24N2OS | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | N05AA02 | |||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 328,47 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert | 9,19[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Levomepromazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der in der Psychopharmakotherapie eingesetzt wird. Es handelt sich um ein niederpotentes (schwaches) Antipsychotikum, das als starkes Sedativum dient.
Wirkprofil
Als niederpotentes Neuroleptikum steht bei Levomepromazin die sedierende Komponente im Vordergrund des Wirkspektrums; die antipsychotischen Eigenschaften sind eher gering. Angezeigt ist Levomepromazin u. a. bei psychomotorischen Erregungszuständen. Weiterhin wird es in der Kombinationstherapie bei starken und/oder chronischen Schmerzen verwandt.
Pharmakodynamik
Levomepromazin hemmt Dopamin (D2 und D4) -Rezeptoren, Serotoninrezeptoren (5HT2A) und Histamin1-Rezeptoren (H1) sowie muskarinerge Acetylcholinrezeptoren (AChM)
Indikationen
Levomepromazin ist zur Anwendung zugelassen bei Erregungszuständen, die im Rahmen psychotischer Störungen oder bei Manie auftreten.
Als Besonderheit unter den Phenothiazinen besteht daneben noch die Indikation für die Kombinationstherapie schwerer bzw. chronischer Schmerzen.
Obwohl keine randomisierten und kontrollierten Studien existieren, wird Levomepromazin in der Palliativmedizin häufig zur Sedierung bei terminaler Agitation/Unruhe und als Reservemedikament zur Behandlung von Übelkeit und Erbrechen eingesetzt.[3]
Darreichungsformen, Dosierung
Levomepromazin liegt in Handelspräparaten in Form von Tabletten und Tropfen/Lösung zum Einnehmen sowie als Injektionslösung vor.
Die mittlere Tagesdosis beträgt 30–75 mg (stationär maximal 300 mg pro Tag). Die Tagesdosis soll dabei auf mehrere Gaben verteilt werden, wobei die Hälfte oder ein größerer Teil am Abend verabreicht werden soll.
Nebenwirkungen
- Sehr häufig: vor allem zu Behandlungsbeginn, bei hoher Dosierung oder parenteraler Verabreichung kann es zu vermehrter Müdigkeit, vegetativen Störungen mit ausgeprägter orthostatischer Dysregulation (Reaktion bei Lageänderungen), tiefem Blutdruck, Tachykardie (anhaltend beschleunigter Puls) und EKG-Veränderungen kommen.
- Häufig: extrapyramidalmotorische Nebenwirkungen wie Frühdyskinesien (Zungen-Schlund-Krämpfe, Schiefhals, Kiefermuskelkrämpfe, Blickkrämpfe, Versteifung der Rückenmuskulatur), Parkinson-Syndrom (Hypomimie, Tremor, Rigor, Akinese, Hypersalivation), Akathisie (Bewegungsdrang, Unfähigkeit, sitzen zu bleiben). In diesen Fällen ist eine Reduzierung der Dosierung und die Komedikation mit einem Antiparkinsonmedikament wie Biperiden in Erwägung zu ziehen. Vegetative Begleiterscheinungen wie Akkommodationsstörungen, trockener Mund, Gefühl verstopfter Nase, Erhöhung des Augeninnendrucks, Obstipation und Miktionsstörungen treten häufig auf, ebenso Übelkeit, Erbrechen, Diarrhoe und Appetitverlust.
- Gelegentlich: allergische Reaktionen, allergische Hautreaktionen und Photosensibilität, ferner Pigmenteinlagerungen in Cornea und Linse, schwere Leberfunktionsstörungen, Abfluss-Störungen der Galle, Ikterus (Gelbsucht), Unruhe, Erregung, Benommenheit, depressive Verstimmung, Lethargie, Schwindelgefühl, Exazerbation psychotischer Symptome, seltener Zeichen von Erregung und Verwirrtheit – insbesondere unter Kombination mit anticholinerg-wirksamen Arzneimitteln – und cerebrale Krampfanfälle sowie Regulationsstörungen der Körpertemperatur.[4][5]
Chemie
Die Synthese von Levomepromazin ist in der Literatur beschrieben.[6] Levomepromazin wird ausschließlich enantiomerenrein in der (R)-Form arzneilich verwendet.
Handelsnamen
Levium (D), Neurocil (D), Nozinan (A, CH), diverse Generika (D)
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Levomepromazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022.
- ↑ a b LGC Standards: Levomepromazine Hydrochloride (Memento vom 31. Oktober 2016 im Internet Archive)
- ↑ Cochrane Database Syst Rev. 2015 Nov 2;(11):CD009420. doi:10.1002/14651858.CD009420.pub3.
- ↑ Fachinformation Levomepromazin-neuraxpharm (Injektionslösung)
- ↑ Florian Holsboer, Gerhard Gründer, Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6.
- ↑ Pharmaceutical Substances, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seite 1168–1169, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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Levomepromazin Strukturformel mit eindeutiger Stereochemie