Levamisol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levamisol
Andere Namen	(S)-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol
Summenformel	C11H12N2S (Levamisol) C11H12N2S·HCl (Levamisol·Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14769-73-4 (Levamisol) 16595-80-5 (Levamisol-Hydrochlorid) 32093-35-9 (Levamisol-Phosphat) EG-Nummer 238-836-5 ECHA-InfoCard 100.035.290 PubChem 26879 DrugBank DB00848 Wikidata Q417097
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02CE01 QP52AE01
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Wirkmechanismus	Acetylcholin-Mimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	204,29 g·mol−1
Schmelzpunkt	60–61,5 °C[2] 227–229 °C (Hydrochlorid)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (210 g·l−1 bei 20 °C, Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[3]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levamisol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazothiazole, der in der Tiermedizin als Mittel gegen Fadenwürmer (Anthelminthikum) eingesetzt wird. Darüber hinaus hat es eine stimulierende Wirkung auf das Immunsystem und kann bei chronischen Infektionen und Entzündungen sowie bösartigen Tumoren eingesetzt werden. Es ist das linksdrehende Isomer des Tetramisols und wird in der Medizin als Hydrochlorid^[4] oder Phosphat^[5] eingesetzt. Levamisolhydrochlorid ist ein weißes bis blass cremefarbenes, annähernd geruchloses, kristallines Pulver.

Bei immunhistologischen Assays (zum Beispiel APAAP) wird es zur Blockade unspezifischer endogener alkalischer Phosphatasen dem Substrat im letzten Färbeschritt zugefügt.^[6] Es blockiert spezifisch nur die endogenen nicht-intestinalen Phosphatasen, nicht jedoch die im APAAP-Komplex aus Kälberdarm stammende alkalische Phosphatase. Damit wird einerseits die Spezifität der Färbung gewährleistet, andererseits die unspezifische Färbung endogener intestinaler Phosphatasen verhindert.

Pharmakologie

Levamisol kann sowohl peroral als auch subkutan oder intramuskulär verabreicht werden. Es wird vorwiegend in der Leber verstoffwechselt und hat eine Plasmahalbwertszeit von 4,4 bis 5,6 Stunden. Es liegt zu 20 bis 25 Prozent an Proteine gebunden vor.

Es wirkt vor allem als Acetylcholin-Mimetikum mit Wirkung auf den nikotinischen Acetylcholinrezeptor der Parasiten. Es bewirkt eine Depolarisation in den Ganglien und den motorischen Endplatten, und damit eine anhaltende spastische Lähmung der Parasiten. Die wurmabtötende Wirkung ist dosisabhängig und tritt nach circa ein bis drei Stunden ein. Einige Fadenwürmer wie Ostertagia spp. sind jedoch bereits resistent.

Neben dem antiparasitären Effekt stimuliert der Wirkstoff bereits in geringen Dosen auch das Immunsystem, die der des Thymopoietins (eines Hormons mit Wirkung auf den Thymus) entspricht. Es bewirkt eine Steigerung der Differenzierung der T-Lymphozyten und der Aktivität der ausdifferenzierten T-Lymphozyten-Formen.

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Erbrechen und Durchfall. Darüber hinaus können anhaltende Erregungszustände sowie Hypersalivation, Lungenödeme, Atemnot und häufiger Harn- und Kotabsatz auftreten. Bei Menschen, die Träger des Histokompatibilitäts-Antigens HLA-B27 sind, kann die oft tödlich verlaufende Agranulozytose auftreten, weswegen Levamisol in Deutschland nicht im Handel ist.^[7] Die gefährlichsten Nebenwirkungen sind dabei die aplastische Anämie und die Vaskulitis, ferner durch den Abbau von Levamisol zu Aminorex, die pulmonale Hypertonie.

Streckmittel in Kokain

Zunehmend wird die Beimischung von Levamisol zu Kokain als Streckmittel beobachtet, das 2016 in ca. 70 % der Proben mit einem mittleren Anteil von 13,2 % gefunden wurde.^[8] Im April 2011 enthielten bereits über 80 % aller Proben der amerikanischen Drogenbekämpfungsbehörde Levamisol.^[9]

Handelsnamen

Veterinärmedizin: Belamisol, Chronomintic ad us. vet., Citarin-L, Concurat-L, Levovermax kutan, Nematovet, Nilverm nova, niratil pour on, Ripercol Drench, Levamicil, Vetamisol Spot-on

Weblinks

• Eintrag zu Levamisol bei Vetpharm

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Levamisole hydrochloride bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Levamisol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Levamisol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levamisol-Hydrochlorid: CAS-Nummer: 16595-80-5, EG-Nummer: 240-654-6, ECHA-InfoCard: 100.036.943, PubChem: 27944, ChemSpider: 25996, Wikidata: Q27107205.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levamisol-Phosphat: CAS-Nummer: 32093-35-9, EG-Nummer: 250-920-3, ECHA-InfoCard: 100.046.276, PubChem: 198119, ChemSpider: 171476, Wikidata: Q27278002.
6. ↑ J. L. Cordell, B. Falini u. a.: Immunoenzymatic labeling of monoclonal antibodies using immune complexes of alkaline phosphatase and monoclonal anti-alkaline phosphatase (APAAP complexes). In: The Journal of Histochemistry and Cytochemistry. Band 32, Nummer 2, Februar 1984, S. 219–229, PMID 6198355.
7. ↑ Bernhard Manger: Checkliste XXL Rheumatologie. Thieme, 2005, ISBN 978-3-131-51683-1, S. 130 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
8. ↑ HKu: Levamisol - Gefährliches Streckmittel in Kokain. In: toxinfo.ch. Tox Info Suisse, 22. August 2016, abgerufen am 11. November 2016. 
9. ↑ Cocaine Adulterated with Levamisole on the Rise.

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