Lanthionin

Strukturformel
Strukturformel von L-Lanthionin
Allgemeines
Name	Lanthionin
Andere Namen	3,3′-Thiodialanin 3,3′-Thiobis-2-aminopropionsäure (R,R)-3,3′-Thiodialanin (R,R)-3,3′-Thiobis-2-aminopropionsäure
Summenformel	C6H12N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 922-55-4 (L-Lanthionin) 3183-08-2 (DL-Lanthionin) 5965-92-4 (D-Lanthionin) EG-Nummer 213-076-7 ECHA-InfoCard 100.011.888 PubChem 98504 ChemSpider 88959 Wikidata Q417755
Eigenschaften
Molare Masse	208,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	282–295 °C (Zersetzung)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lanthionin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die mit dem Cystin verwandt ist.

Vorkommen und Gewinnung

Schafwolle vor der Verarbeitung

Es kommt in Haaren, Wolle und Federn vor, wurde aber auch in bakteriellen Zellwänden gefunden. Lanthionin wurde 1941 als erstes bei der Behandlung von Wolle mit Natriumcarbonat isoliert.

Synthese

Lanthionin kann aus der Aminosäure Cystein und Dehydroalanin durch eine Addition gebildet werden. Eine Synthese aus Cystein und β-Chloralanin führt ebenfalls zu Lanthionin.

Bedeutung

Von Lanthionin leitet sich eine Gruppe von Peptid-Antibiotika ab: die Lantibiotika. Dazu gehören beispielsweise Mersacidin, Nisin, Subtilin, Epidermin und Ancovenin.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt DL-Lanthionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
2. ↑ David R. Lide, G. W. A. Milne: CRC Handbook of Data on Organic Compounds. CRC Press, 1993, ISBN 0-8493-0445-8, S. 2408 (books.google.com).