Lactucopikrin

Strukturformel
Struktur von Lactucopikrin
Allgemeines
NameLactucopikrin
Andere Namen
  • [(3aR,4S,9aS,9bR)-4-Hydroxy-6-methyl-3-methyliden-2,7-dioxo-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan-9-yl]methyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetat
  • Intybin
SummenformelC23H22O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer6466-74-6
PubChem174863
ChemSpider152483
WikidataQ410052
Eigenschaften
Molare Masse410,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

254 °C (Hydrat)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lactucopikrin (veraltet Intybin) ist ein Bitterstoff. Chemisch handelt es sich um ein Sesquiterpenlacton. Neuere Laboruntersuchungen zeigen eine Wirksamkeit gegen Malaria und im Mausmodell einen schmerzstillenden Effekt.[3][4][5]

Vorkommen

Endivie (Cichorium endivia)

Der Naturstoff ist beispielsweise in Lattich-Arten, Endivie, Radicchio und Chicorée enthalten.

Eigenschaften

Der spezifische Drehwert des Lactucopikrins beträgt −67,3° (in Pyridin bei 17,5 °C).[1]

Literatur

  • G. Schenck, H. Graf, W. Schreber: Über die Isolierung von Lactucin und Lactucopikrin. V. Mitteilung über die Bitterstoffe des Milchsaftes von Lactuca virosa. Archiv der Pharmazie 277/4/1939. S. 137–176 (doi:10.1002/ardp.19392770401).
  • Erwin Winter: Über Vorkommen und Entstehungsbedingungen des Farbstoffes Intybin. In: Planta, Vol. 54, Nr. 3 (1960), S. 326–332 (doi:10.1007/BF01945865)

Einzelnachweise

  1. a b Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. T. A. Bischoff u. a.: Antimalarial activity of Lactucin and Lactucopicrin: sesquiterpene lactones isolated from Cichorium intybus L. 95/2-3/2004. J. Ethnopharmacol., S. 455–457, doi:10.1016/j.jep.2004.06.031.
  4. Wu H. et al.: Isolation of three sesquiterpene lactones from the roots of Cichorium glandulosum Boiss. et Huet. by high-speed counter-current chromatography. J. Chromatogr. A. 1176/1-2/2007 S. 217–22. PMID 18037424.
  5. Wesolowska A. et al.: Analgesic and sedative activities of lactucin and some lactucin-like guaianolides in mice. J Ethnopharmacol 107/2/2006 PMID 16621374.

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